1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil | 161615-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161615-23-2
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₈
• 分子量: 470.411
• InChiKey: YYUGHFMJWBHQOP-FTEYMNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2R,3S,3aS,9aR)-7-Fluoro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207

文献信息

• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NUCLEOSIDES WITH ANTI-HEPATITIS B VIRUS ACTIVITY
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1124839B1

  公开（公告）日：2006-01-11
• BETA-L-2'-DEOXY-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTION
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1124565A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• AZIDO DERIVATIVES OF BETA-L-2'-DEOXY-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1124565B1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US6407077B1
  申请人：——

  公开号：US6407077B1

  公开（公告）日：2002-06-18