2,3-二氯-N-羟基苯羧脒酰氯 | 265130-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-N-羟基苯羧脒酰氯
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzohydroximoyl chloride
• 英文别名: 2,3-Dichlor-benzhydroxamoylchlorid；2,3-dichloro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 265130-17-4
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO
• 分子量: 224.474
• InChiKey: KGRTTYDOBNWTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-N-羟基苯羧脒酰氯 在 potassium methanolate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 potassium;[(Z)-[(2,3-dichlorophenyl)-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethylidene]amino] sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of aromatic glucosinolates

  摘要：

  Aromatic GLs are important members of the glucosinolate family of compounds because of their potential biological activity and medicinal properties. This study has shown success in the high yielding synthesis of some important aromatic GLs as well as the results of testing for anti-inflammatory properties of the synthetic GLs. 3,4-Dimethoxyphenylglucosinolate was found to be the most active anti-inflammatory of the seven glucosinolates assayed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-二氯-N-羟基苯羧脒酰氯
  参考文献：
  名称：

  （2,3-二氯苯基）芥子油酸钾的制备及X射线分析

  摘要：

  获得用于生物活性的芥子油苷的晶体学分析的晶体已经引起了很多兴趣。获得了（2,3-二氯苯基）芥子油酸钾的双溶剂化物晶体，其中含有一种甲醇和一个乙醇分子，K + ·C 13 H 14 Cl 2 NO 9 S 2 − ·CH 3 OH·C 2 H 5 OH。三维聚合物网络由包含钾离子的链组成，这些钾离子由糖O原子配位和桥连，并平行于a并通过糖分子进一步交联。该网络的通道被二氯苯基取代基以及乙醇和甲醇溶剂分子占据。还确定了S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二氯苯基乙酰硫羟酸酯，C 21 H 23 Cl 2 NO 10 S的结构，并且确认了硫代氢氧酸酯取代基的β-构型和Z异构体。

  DOI：

  10.1107/s2053229614009115

文献信息

• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (II): Semisynthesis and Biological Activity of Sarisan Attached 3‐Phenylisoxazolines as Antifungal Agents
  作者：Zhiyan Liu、Jiangping Cao、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Xiaoguang Wang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000763

  日期：2020.12

  the discovery and development of natural products‐based fungicides, a series of thirty‐one sarisan attached 3‐phenylisoxazolines were synthesized and evaluated for their antifungal activities against five phytopathogenic fungi (B. cinerea, C. lagenarium, A. solani, F. solani, and F. graminearum). Among all title sarisan derivatives, compounds IV2, IV14 and IV23 showed potent antifungal activity against

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。
• DABCO-mediated [3+3] cycloaddition of azomethine imines with <i>in situ</i> generated nitrile oxides from hydroximoyl chlorides
  作者：Qing-Yun Fang、Hai-Shan Jin、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05367k

  日期：——

  azomethine imines with in situ generated nitrile oxides has been developed. This is the first example of employing a reaction partner containing two heteroatoms in the [3+3] cycloaddition involving azomethine imines. This strategy not only provides structurally diverse N,O-heterocycles but also greatly enriches the chemistry of azomethine imines and nitrile oxides.

  已经开发了偶氮甲亚胺与原位生成的腈氧化物之间的新型交叉1,3-偶极环加成反应。这是在涉及偶氮甲亚胺的[3 + 3]环加成反应中使用包含两个杂原子的反应伙伴的第一个例子。该策略不仅提供了结构上多样化的N，O-杂环，而且极大地丰富了甲亚胺亚胺和腈氧化物的化学性质。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of uracil derivatives with nitrile oxides: Synthesis of [1,2,4]oxadiazolo[4,5- c ]pyrimidine-5,7(6 H )-dione derivatives
  作者：Kun-Ming Jiang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.024

  日期：2017.11

  4]oxadiazolo[4,5-c]pyrimidine-5,7(6H)-dione derivatives was developed through a [3 + 2] cycloaddition of uracil derivatives and nitrile oxides. In the one step reaction, CN and CO bonds were constructed, the target compounds were efficiently obtained in good yields. The method represents a valuable way to obtain highly functional fused bicyclic heterocycle derivatives in a simple, rapid and practical manner

  通过尿嘧啶衍生物和腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成双环稠合[1,2,4]恶二唑并[4,5 - c ]嘧啶-5,7（6 H）-二酮衍生物的有效方法。。在一步反应中，构建了C N和C O键，以高收率高效地获得了目标化合物。该方法代表了一种以简单，快速和实用的方式获得高功能稠合双环杂环衍生物的有价值的方法。融合双环杂环的方法可用于修饰可能具有潜在生物学活性的尿嘧啶类似物。
• Novel 5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrimidin-5-one derivatives as antibacterial and anticancer agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xiaoyu Liu、Xizhong Song、Yuwen Liu、Mingjin Xie、Wei Yu、Shengjiao Yan、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.011

  日期：2018.10

  A novel class of 5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrimidine derivatives was prepared, characterized, and tested for its antibacterial and anticancer potential against thirteen strains and five human cancer cell lines. The synthetic method was optimized, and a proposed reaction mechanism was also presented. The compounds containing the 5-bromo-pyrimidine moiety exhibited moderate antibacterial potencies

  制备，表征和测试了新型的5 H- [1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]嘧啶衍生物，其对十三种菌株和五种人类癌细胞系的抗菌和抗癌潜力。优化了合成方法，并提出了反应机理。含有5-溴-嘧啶部分的化合物对革兰氏阳性菌株表现出中等的抗菌效力。此外，新制备的化合物对人癌细胞显示出选择性的抗增殖活性。这些当前的结果将帮助我们进一步优化和开发新的候选药物，以作为新型抗菌剂或抗癌剂用于临床研究。