2,3-dichlorobenzaldoxime | 4414-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzaldoxime
• 英文别名: 2,3-Dichlorobenzaldehyde oxime；N-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 4414-54-4
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00832902
• 分子量: 190.029
• InChiKey: UDEADLUKAYYZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129
• 沸点：
  287.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichlorobenzaldoxime 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2,3-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在硅胶上使用过硫酸盐从肟和腙中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在环境友好的无溶剂体系中，在微波辐射下，使用硅胶上的过氧单硫酸盐，肟和腙迅速转化为母体羰基化合物，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910008086920
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dichlorobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  水环境中芳香醛一锅法合成芳基腈

  摘要：

  在这项研究中，我们发现了一种从水中的芳香醛中获得芳基腈的绿色方法。这个简单的过程是从传统方法修改而来的。与这些方法相比，我们使用水作为溶剂而不是有害的化学试剂。在这种一锅法转化中，我们方便地得到了 25 种芳基腈，同时对环境的污染降至最低。此外，我们通过捕获中间体醛肟证实了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ra03559b

文献信息

• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride: A useful reagent for dehydration of aldoximes to nitriles
  作者：Zhao-Hua Yan、Huan Tian、Dong-Dong Zhao、Hong-Ai Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.004

  日期：2016.1

  Abstract The reaction of a variety of aldoximes with perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dichloromethane smoothly generated the corresponding nitriles in 70%–95% yields.

  摘要在二氯甲烷中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的情况下，各种醛肟与全氟链烷磺酰氟的反应均能以70％–95％的收率平稳地生成相应的腈。
• NMR Studies and electrophilic properties of triphenylphosphine–trifluoromethanesulfonic anhydride; a remarkable dehydrating reagent system for the conversion of aldoximes into nitriles
  作者：Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed、Ahmad S. ElDouhaibi、Shaya Y. Al-Raqa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.119

  日期：2010.4

  NMR Studies on the reaction of triphenylphosphine with various amounts of triflic anhydride at 0 °C is described. The reagent structure resulting from mixing 1.3 equiv of Ph3P with Tf2O (1.0 mmol) has been established as an equilibrium mixture consisting mainly of triphenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)phosphonium trifluoromethanesulfinate and the corresponding bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfinate

  NMR研究了三苯基膦与各种量的三氟甲磺酸酐在0°C下的反应。通过将1.3当量的Ph 3 P与Tf 2混合而形成的试剂结构已经建立了O（1.0mmol）作为平衡混合物，其主要由三氟甲烷亚磺酸三苯基（三氟甲基磺酰氧基）phosph和三氟甲烷亚磺酸盐相应的双（三苯基）氧二phosph二聚体组成。该系统的亲电特性已被用于开发将醛肟转化为腈的温和方法中。脱水是在0°C的非常温和的条件下进行的，首先激活肟氧，然后用碱处理，然后消除三苯膦氧化物。探索了该有用方法的底物范围和官能团耐受性。
• One pot synthesis of aryl nitriles from aromatic aldehydes in a water environment
  作者：Hongyan Lin、Ziling Zhou、Xiaopeng Ma、Qingqing Chen、Hongwei Han、Xiaoming Wang、Jinliang Qi、Yonghua Yang

  DOI：10.1039/d1ra03559b

  日期：——

  In this study, we found a green method to obtain aryl nitriles from aromatic aldehyde in water. This simple process was modified from a conventional method. Compared with those approaches, we used water as the solvent instead of harmful chemical reagents. In this one-pot conversion, we got twenty-five aryl nitriles conveniently with pollution to the environment being minimized. Furthermore, we confirmed

  在这项研究中，我们发现了一种从水中的芳香醛中获得芳基腈的绿色方法。这个简单的过程是从传统方法修改而来的。与这些方法相比，我们使用水作为溶剂而不是有害的化学试剂。在这种一锅法转化中，我们方便地得到了 25 种芳基腈，同时对环境的污染降至最低。此外，我们通过捕获中间体醛肟证实了反应机理。