2-氨基-1-溴萘 | 20191-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-1-溴萘
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthylamine
• 英文别名: 1-bromo-2-naphthalenamine；1-bromo-2-aminonaphthalene；2-amino-1-bromonaphthalene；1-Bromonaphthalen-2-amine
• CAS: 20191-75-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• mdl: MFCD00086888
• 分子量: 222.084
• InChiKey: WENXBAFANCRIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  345.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P308+P313,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335,H351,H412
• 储存条件：
  存于室温、密封、干燥处

制备方法与用途

2-氨基-1-溴萘主要用于有机合成，在实验室研发及化工医药合成过程中均有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-溴萘 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 tert-butyl (1-bromonaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CBI DERIVATIVES SUBJECT TO REDUCTIVE ACTIVATION
  [FR] DÉRIVÉS CBI SUJETS À UNE ACTIVATION RÉDUCTRICE

  摘要：

  一种独特的N-酰基O-氨基酚前药类CBI-TMI和CBI-indole2已合成，并证明它们是前药，受到亲核断裂弱N-O键的还原激活，有效地释放自由药物，在功能细胞活性测定中表现出接近或匹配自由药物活性的细胞毒活性，同时在离体DNA烷基化条件下基本稳定。最令人印象深刻的是，评估代表性O-(酰胺基)前药8的体内抗肿瘤活性表明，它们接近或超过了自由药物本身（CBI-indole2）的效力，表明这些无活性前药不仅在体内有效释放自由药物，而且在体内提供了与控制或靶向释放相关的额外优势。

  公开号：

  WO2009064908A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-氨基-1-溴萘
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对苯二酚-对映选择性CH芳基化的轴向手性二苯并ze庚酮

  摘要：

  通过引入靠近手性轴的空间体积，对映体-对映体选择性C-H官能化反应在很大程度上限于联芳基底物的动态动力学拆分。本文报道的是一种高度阻转对映体选择性钯（0）催化的方法，该方法在CH功能化过程中形成了手性轴，从而能够合成轴向手性二苯并ze庚酮。计算研究支持实验确定的消旋化障碍，同时也表明通过对映确定CMD产生构型稳定的八元palladacycles来进行CH功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201806527

文献信息

• Regioselective Bromination of Aromatic Amines and Phenols Using<i>N</i>-Benzyl-DABCO Tribromide
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Dordaneh Zargarani

  DOI：10.1080/00397910902898569

  日期：2009.11.5

  Abstract N-Benzyl-DABCO tribromide, a stable, solid organic ammonium tribromide, has been used as a bromine source for the regioselective and high-yielding bromination of aromatic amines and phenols. Mono-bromination proceeds well in the presence of a stoichiometric amount of bromine source at room temperature.

  摘要 N-苄基-DABCO 三溴化物是一种稳定的固体有机三溴化铵，已被用作溴源，用于芳香胺和苯酚的区域选择性和高产率溴化。在室温下，在化学计量量的溴源存在下，单溴化反应进行得很好。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210992A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R5b, and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (III) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R5b和Ar1如描述中所述，及其用于通过调节肿瘤中的免疫系统的再激活来治疗癌症的免疫应答。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(III)及其作为药物的使用，其制备方法，药用可接受的盐，以及作为药物的使用，包括含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Dearomative Spirocyclization and C−H Annulation of Aromatic Halides with Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Fulin Zhou、Zhengyang Bin、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01736

  日期：2021.7.2

  Described herein is a palladium-catalyzed intermolecular dearomative annulation of aryl halides with alkynes, which provides a rapid approach to a class of structurally unique spiroembedded polycyclic aromatic compounds. The cascade process is accomplished by a sequential alkyne migratory insertion, Heck-type dearomatization, and C–H bond annulation. Further optoelectronic study indicated this fused

  本文描述的是钯催化的芳基卤化物与炔的分子间脱芳环化，这提供了一种快速制备一类结构独特的螺嵌入多环芳族化合物的方法。级联过程是通过连续的炔迁移插入、Heck 型脱芳构化和 C-H 键环化来完成的。进一步的光电研究表明，这种稠合螺环支架可能是 OLED 的潜在主体材料，例如最大外量子效率为 23.0% 的红色 PhOLED 器件。
• Functional Derivatives of 4-Formyl-2-methoxyphenyl Pyridine-4-carboxylate
  作者：V. I. Potkin、N. A. Bumagin、E. A. Dikusar、S. K. Petkevich、P. V. Kurman

  DOI：10.1134/s1070428019100063

  日期：2019.10

  pyridine-4-carboxylate which was converted into a number of functional derivatives, including those containing isoxazole and isothiazole heterocycles. In particular, the condensation of the title compound with primary amines afforded the corresponding Schiff bases. 4-Formyl-2-methoxyphenyl pyridine-4-carboxylate and one of the Schiff bases derived therefrom were reduced with sodium triacetoxohydridoborate

  将香兰素与异烟酰氯酰化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯，将其转化为许多功能性衍生物，包括那些含有异恶唑和异噻唑杂环的衍生物。特别地，标题化合物与伯胺的缩合得到相应的席夫碱。用三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯和其中的一个席夫碱还原为相应的醇和胺，它们分别用5-芳基异恶唑和4,5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化得到具有异恶唑和异噻唑片段的酯和酰胺。合成的化合物易于与氯化钯（II）形成络合物，
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。