1-Brom-2-aethoxycarbamoylnaphthalin | 63409-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Brom-2-aethoxycarbamoylnaphthalin
• 英文别名: ethyl N-(1-bromonaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 63409-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: GKZLELUYDNCAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  357.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2-aethoxycarbamoylnaphthalin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-氨基-1-溴萘
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-haloamide. XXVIII. Preparation of N,N-dibromourethan and reactions of N,N-dihaloamides with styrene and 1,2-dihydronaphthalenes.

  摘要：

  N,N-二溴氨基乙酸酯（DBU）已被制备。将DBU加入苯乙烯中获得了反马尔科夫尼科夫加成产物（2）。因此，DBU的加成取向与其N,N-二氯同类物（DCU）相似，而与N,N-二溴苯磺酰胺（DBBS）的取向相反。对DBU、DCU和DBBS或N,N-二溴对苯磺酰胺与1,2-二氢萘的反应进行了研究，其中DBBS获得了良好产率的所需加成产物（5），而DCU和DBU则没有生成正常的加成产物，反而得到了复杂的混合物。甲基二氢萘与这些试剂的反应也得到了类似的结果。化合物（2）被转化为1-溴-2-苯磺酰胺（7）和1-烷氧基-2-苯磺酰胺-1,2,3,4-四氢萘（8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.556
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-溴萘 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到1-Brom-2-aethoxycarbamoylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1845 - 1847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TERAUCHI H.; KOWATA K.; MINEMATSU T.; TAKEMURA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 556-562
  作者：TERAUCHI H.、 KOWATA K.、 MINEMATSU T.、 TAKEMURA S.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; YAMANAKA HIROSHI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1845-1847
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 KONDO YOSHINORI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-haloamide. XXVIII. Preparation of N,N-dibromourethan and reactions of N,N-dihaloamides with styrene and 1,2-dihydronaphthalenes.
  作者：HIROMI TERAUCHI、KEIKO KOWATA、TOSHIE MINEMATSU、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.25.556

  日期：——

  N, N-Dibromourethan (DBU) was prepared. The addition of DBU to styrene gave an anti-Markownikoff's adduct, (2). The orientation of the addition of DBU is thus similar to that of N, N-dichloro analogue (DCU) and opposed to that of N, N-dibromobenzenesulfonamide (DBBS). Reactions of DBU, DCU, and DBBS or N, N-dibromo-p-toluenesulfonamide with 1, 2-dihydronaphthalene were examined in which DBBS gave desired adduct, (5), in good yield whereas DCU and DBU gave no normal adduct but complex mixtures. Reaction of methyldihydronaphthalenes with these reagents gave similar results. Compound (2) was converted to 1-bromo-2-benzenesulfonamido (7), and 1-alkoxy-2-benzenesulfonamido-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes (8 and 9).

  N,N-二溴氨基乙酸酯（DBU）已被制备。将DBU加入苯乙烯中获得了反马尔科夫尼科夫加成产物（2）。因此，DBU的加成取向与其N,N-二氯同类物（DCU）相似，而与N,N-二溴苯磺酰胺（DBBS）的取向相反。对DBU、DCU和DBBS或N,N-二溴对苯磺酰胺与1,2-二氢萘的反应进行了研究，其中DBBS获得了良好产率的所需加成产物（5），而DCU和DBU则没有生成正常的加成产物，反而得到了复杂的混合物。甲基二氢萘与这些试剂的反应也得到了类似的结果。化合物（2）被转化为1-溴-2-苯磺酰胺（7）和1-烷氧基-2-苯磺酰胺-1,2,3,4-四氢萘（8和9）。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1845 - 1847
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——