2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷-1-胺 | 376-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷-1-胺
• 英文名称: α,α,ο-trihydroperfluoropentylamine
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylamine；1H,1H,5H-perfluoropentylamine；2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentylamine；1-Amino-1H,1H,5H-octafluor-pentan；2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluor-pentylamin；2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentan-1-amine
• CAS: 376-64-7
• 化学式: C₅H₅F₈N
• 分子量: 231.089
• InChiKey: QVOJCUNXAFRGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷-1-胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentyl)-prop-(E)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Solov'ev, A. V.; Kolesnik, N. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 605 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3,4,4,5,5-八氟戊酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 氨 、 水 作用下， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon compounds and preparation of same

  摘要：

  公开号：

  US02646449A1

文献信息

• Biomimetic reductive amination under the continuous-flow reaction conditions
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hector T. Catt、Taizo Ono

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.013

  日期：2010.2

  account of continuous-flow reaction conditions for biomimetic reductive amination of fluorinated carbonyl compounds to corresponding amines and amino acids of biomedical importance. We demonstrate that simple silica-adsorbed DBU can be used as efficient catalysts for on-column 1,3-proton shift reaction, a key transformation in the biomimetic reductive amination process. This new on-column process features

  这项研究全面介绍了连续流动反应条件，用于将氟化羰基化合物仿生还原胺化为相应的具有生物医学重要性的胺和氨基酸。我们证明简单的二氧化硅吸附的DBU可以用作柱上1,3-质子转移反应的有效催化剂，这是仿生还原胺化过程中的关键转化。与传统的瓶内反应相比，这种新的柱上工艺具有操作方便的条件，更高的化学收率，对映选择性和相应产物的纯度。此外，除去烧瓶中反应中最棘手的问题碱催化剂，在柱上方法中也不是问题，因为硅胶吸附的DBU或与聚合物结合的胍保留在色谱柱上并且可以重复使用。
• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Jean-Marc Sotiropoulos、Karinne Miqueu、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260566

  日期：2011.6

  A straightforward synthesis of highly functionalized 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids via the Michael addition of amines to easily available tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate, H2C=C[P(O)(OTMS)2]2, has been described. The potassium salts of the title compounds were also easily achieved in high yield by reacting the Michael adducts with potassium fluoride.

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。
• A practical route to fluoroalkyl- and fluoroarylamines by base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76845-6

  日期：1994.5

  The base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction is shown to be an efficient general approach to fluoroalkyl and fluoroaryl amines starting from appropriate carbonyl compounds and benzylamine.

  碱催化的[1,3]-质子转移反应被证明是从合适的羰基化合物和苄胺开始的氟代烷基和氟代芳基胺的有效通用方法。
• YAMAMOTO, YOSHIHIRO;SHIMOKAWA, KAZUHIRO;YOSHIZAWA, TORU;KAWANO, TOSHIHIKO+
  作者：YAMAMOTO, YOSHIHIRO、SHIMOKAWA, KAZUHIRO、YOSHIZAWA, TORU、KAWANO, TOSHIHIKO+

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, WEI-YUNG;DU, XUE-MEI;GE, WEN-ZHENG;YANG, BING-HUA, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 9, 933-936
  作者：HUANG, WEI-YUNG、DU, XUE-MEI、GE, WEN-ZHENG、YANG, BING-HUA

  DOI：——

  日期：——