4-(乙酰氨基甲基)苯磺酰氯 | 28073-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氨基甲基)苯磺酰氯
• 中文别名: α-乙酰氨基对甲苯磺酰氯；4-乙酰氨基对甲苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(acetamidomethyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(acetamidomethyl)benzenesulfonyl chloride；4-acetamidomethylbenzenesulfonyl chloride；4-(acetylamino-methyl)-benzenesulfonyl chloride；α-Acetamino-toluol-sulfonylchlorid-(4)；4-(Acetylamino-methyl)-benzolsulfonylchlorid；4-acetylaminomethyl-benzenesulfonyl chloride
• CAS: 28073-51-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• mdl: MFCD07325238
• 分子量: 247.702
• InChiKey: WRGHKTBZVWARIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  457.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：磺胺米隆醋酸盐的中间体。

生产方法：

1. 用氯苄与氢氧化铵进行胺化反应生成苄胺盐酸盐。
2. 中和苄胺盐酸盐，得到苄胺。
3. 将苄胺用乙酸进行酰化反应。
4. 最后，使用氯磺酸对产物进行氯磺化处理，制得所需的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氨基甲基)苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-{[(N-acetyl-sulfanilyl)-amino]-methyl}-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Homosulfanilamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.67h， 以32%的产率得到4-(乙酰氨基甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2的新型，有效和口服生物利用抑制剂的结构指导的发现。

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2（Lp-PLA2）是动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告鉴定衍生自相对较弱的片段的新型磺酰胺支架Lp-PLA2抑制剂。在该片段上进行相似搜索，然后进行分子对接，导致发现了一种微摩尔抑制剂，其效价提高了300倍。随后，通过应用结构指导的设计策略，成功实现了从头至尾的优化，并获得了许多具有单位数纳摩尔效价的Lp-PLA2抑制剂。在初步评估了体内和体外的药物相似性后，将化合物37该同类抑制剂系列在雄性Sprague-Dawley大鼠中具有良好的抑制活性和良好的口服生物利用度，从而脱颖而出，为进一步开发提供了良好的候选者。因此，本研究清楚地证明了在有效的铅发现项目中整合使用片段筛选，晶体结构确定，虚拟筛选和药物化学的功能和优势，为基于结构的药物设计提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01530

文献信息

• [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130943A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain alkyl- and di-substituted amido-benzyl sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment of NAMPT-mediated disorders, such as diabetes, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, sepsis, inflammation and cancers comprising administering a theraputically effective amount of the amido-benzyl sulfonamide compound to a subject in need of treatment.

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。
• N-芳基磺酰胺类化合物，其药物组合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109651208B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开一类由以下通式I表示的N‑芳基磺酰胺类化合物，以该类化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在制备用于治疗与Lp‑PLA2酶活性有关疾病的药物中的用途。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE NAMPT
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012031197A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，以及它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE GUANIDINE POUR L'INHIBITION DE NAMPT
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012031199A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below.

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物、它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boriack-Sjodin Ann

  公开号：US20100137313A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物治疗细菌感染的用途。