1,1,1-三氯-4-苯基-3-丁炔-2-醇 | 6181-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-4-苯基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 1-trichloromethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-yn-2-ol；1,1,1-trichloro-4-phenyl-but-3-yn-2-ol；1,1,1-Trichlor-4-phenyl-but-3-in-2-ol；1⁴.1⁴.1⁴-Trichlor-1³-oxy-1-(butin-(1¹)-yl)-benzol；δ.δ.δ-Trichlor-γ-oxy-α-phenyl-α-butin
• CAS: 6181-26-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O
• 分子量: 249.524
• InChiKey: IJDUJFBKDOWJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Umbach, Hermann; Barz, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 5, p. 661 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium trichloroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1,1-三氯-4-苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  从伯醇一锅法合成三氯甲基甲醇

  摘要：

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。

  DOI：

  10.1021/jo300725v

文献信息

• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Jozitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1902, vol. 34, p. 243
  作者：Jozitsch

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Amines to the Triple Bond in <i>α</i><i>,</i><i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Trichloromethylpropargyl Mesylate:  Synthesis of <i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Dichloromethylenaminones and Preparation of 2-Phenyl-4-dichloromethylquinolines
  作者：Yu-Gui Si、Song-Po Guo、Wan-Jun Wang、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo048101t

  日期：2005.2.1

  Addition of amines to the triple bond in alpha,alpha,alpha-trichloromethylpropargyl mesylate to give alpha,alpha-dichloromethylenaminones and its use in the preparation of 2-phenyl-4-dichloromethylquinolines in good yields are reported.
• Deleris; Dunogues; Babin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 533 - 537
  作者：Deleris、Dunogues、Babin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Addition d'hydrocarbures silicies possedant une liaison SiC activee a des composes carbonyles
  作者：Gerard Deleris、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94143-3

  日期：1975.7