2-(2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 214360-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(2,4-bismethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；(2,4-dimethylphenyl)boronic acid pinacol ester
• CAS: 214360-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: RCCYMBKXLWUXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 频哪醇
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基硼酸酯前体的氧化甲基醌氧化生成的影响

  摘要：

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201300539
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2,4-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  硼基基团辅助十钨酸盐催化的苄基 C(sp3)–H 烷基化

  摘要：

  硼酸合成主要涉及硼基的引入。然而，涉及硼酸官能化的替代途径尚未受到太多关注。本研究描述了利用游离硼基 [−B(OH) 2 ] 和十钨酸盐光催化剂 [W 10 O 32 ] 4–之间的相互作用对邻甲苯基硼酸进行催化 C(sp 3 )–H 烷基化。烷基化产物的硼基基团可以在不分离烷基化产物的情况下被转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01043

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Room temperature Pd(0)/Ad3P-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides with bis(pinacolato)diboron
  作者：Jie Dong、Hui Guo、Wei Peng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.042

  日期：2019.3

  Pd(0)/Ad3P-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides with bis(pinacolato)diboron are described. The Pd(0)/Ad3P catalyst, generated from Ad3P-coordinated acetanilide-based palladacycle complex, proved to be an efficient catalyst system for the Miyaura borylation reactions of a variety of aryl chlorides with bis(pinacolato)diboron. The mild reaction condition, the easy availability of the catalyst

  描述了室温下Pd（0）/ Ad 3 P催化的芳基氯化物与双（频哪醇）二硼的交叉偶联反应。由Ad 3 P配位的对乙酰苯胺基palladacycle配合物生成的Pd（0）/ Ad 3 P催化剂被证明是一种有效的催化剂体系，用于多种芳基氯化物与双（频哪醇）二硼烷的Miyaura硼酸酯化反应。温和的反应条件，容易获得的催化剂以及良好的偶联收率使得这些反应潜在地可用于有机合成中。