2-(2,4-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2,4-Bis(bromomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2,4-bis(bromomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₁₉BBr₂O₂
• 分子量: 389.923
• InChiKey: FHGUJPXULHROPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 三甲胺 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,4-di(trimethyl)-[2,5-di(4',4',5',5'-tetramethyl-[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-benzyl]ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  ROS 诱导型 DNA 交联剂作为一种新的抗癌前药构建块

  摘要：

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。

  DOI：

  10.1002/chem.201200075
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2,4-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  ROS 诱导型 DNA 交联剂作为一种新的抗癌前药构建块

  摘要：

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。

  DOI：

  10.1002/chem.201200075

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of Amino- and Hydroxymethyl Benzoxaboroles: Prominent Scaffolds for Further Functionalization
  作者：Rodrigo S. Fuscaldo、Pedro H. V. Vontobel、Eduam O. Boeira、Angélica V. Moro、Jessie S. da Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201900013

  日期：2019.3.14

  The development of a short, simple, and efficient synthesis of amino‐ and hydroxymethyl‐substituted benzoxaboroles is described. The key step was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps, in good yields.

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。
• H₂O₂‐Inducible DNA Cross‐linking Agents Capable of Releasing Multiple DNA Alkylators as Anticancer Prodrugs
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Daniel Li、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/cmdc.202300273

  日期：2023.10.4

  Three novel arylboronate analogues have been developed and characterized as H2O2-activated anticancer prodrugs. These nontoxic molecules selectively react with H2O2 to release multiple DNA cross-linkers leading to highly efficient DNA interstrand cross-link (ICL) formation. They showed potent cytotoxicity towards a few cancer cell lines.

  三种新型芳基硼酸酯类似物已被开发并表征为 H 2 O 2激活的抗癌前药。这些无毒分子选择性地与 H 2 O 2反应，释放多种 DNA 交联剂，从而形成高效的 DNA 链间交联 (ICL)。它们对一些癌细胞系表现出强大的细胞毒性。
• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.
• ROS-Inducible DNA Cross-Linking Agent as a New Anticancer Prodrug Building Block
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201200075

  日期：2012.3.26

  activated by hydrogen peroxide to release 2,5‐bis(trimethylammonium) benzyl‐1,4‐diol (2), which leads to interstrand cross‐link formation and DNA alkylation (see scheme). Compound 1 provides a novel building block for the development of H2O2‐targeting anticancer prodrugs.

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。