4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid | 148149-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-nitro-N-(p-carboxyphenyl)phthalimide；4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 148149-88-6
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₆
• 分子量: 312.238
• InChiKey: MRRDXZGCMXRGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid 、 甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-amino-N-(p-carboxyphenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor

  摘要：

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。

  公开号：

  US06468990B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 、 对氨基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一步法从邻苯二甲酸高效合成2-取代邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经通过实验设计开发了从邻苯二甲酸开始合成 2-取代邻苯二甲酰亚胺（异吲哚-1,3-二酮）类似物的有效程序。邻苯二甲酰亚胺中心...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300952

文献信息

• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：——

  公开号：US20030186901A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75 NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75 NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile 31 , Phe 101 and Phe 86 of nerve growth factor.

  本发明涉及一种抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包含以下两个中的两个：（1）第一个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；（2）第二个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；（3）第三个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；（4）第四个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及（5）与Ile31，Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cyclic imides bearing benzenesulfonamide fragment as potential COX-2 inhibitors. Part 2
  作者：Ibrahim A. Al-Suwaidan、Amer M. Alanazi、Adel S. El-Azab、Abdulrahman M. Al-Obaid、Kamal E.H. ElTahir、Azza R. Maarouf、Mohamed A. Abu El-Enin、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.107

  日期：2013.5

  A group of cyclic imides (1-10) was designed for evaluation as a selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activity. Compounds 6a, 6b, 8a, 8b, 9a, 9b, 10a and 10b were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1-4.0 mu M. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure-activity studies identified compound 8a as a highly potent (IC50 = 0.1 mu M), and an extremely selective [COX-2 (SI) > 1000] comparable to celecoxib [COX-2 (SI) > 384], COX-2 inhibitor that showed superior anti-inflammatory activity (ED50 = 72.4 mg/kg) relative to diclofenac (ED50 = 114 mg/kg). Molecular modeling was carried out through docking the designed compounds into the COX-2 binding site to predict if these compounds have analogous binding mode to the COX-2 inhibitors. The study showed that the homosulfonamide fragment of 8a inserted deep inside the 2 degrees-pocket of the COX-2 active site, where the SO2NH2 group underwent H-bonding interaction with Gln(192)(2.95 angstrom), Phe(518)(2.82 angstrom) and Arg(513)(2.63 and 2.73 angstrom). Docking study of the synthesized compound 8a into the active site of COX-2 revealed a similar binding mode to SC-558, a selective COX-2 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1226121A1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6468990B1
  申请人：——

  公开号：US6468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• US7148352B2
  申请人：——

  公开号：US7148352B2

  公开（公告）日：2006-12-12