1-((2R,4S,5S)-4-(4-(6-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)hex-5-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1240371-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-4-(4-(6-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)hex-5-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1240371-99-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₁₀O₇
• 分子量: 622.641
• InChiKey: QSCLHJAGEAJOIM-ZFPSYYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-((2R,4S,5S)-4-(4-(6-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)hex-5-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine-DNA的叠氮化物-炔基“点击”偶联：合成，双链稳定性和荧光染料标记

  摘要：

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，

  DOI：

  10.1021/bc100090y