2,2-dimethylindolin-3-one | 3929-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylindolin-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；2,2-Dimethyl-indoxyl；2,2-Dimethyl-3-indolinon；2,2-dimethyl-1H-indol-3-one
• CAS: 3929-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LCOXRUCZJLIHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  130-133 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylindolin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋环支架的血浆丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）的强效抑制剂。

  摘要：

  随着丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）是抗疟药的可治疗靶点的发现，这项研究的目的是在叶酸生物合成周期中设计该关键酶的新型抑制剂。本文报道了19种基于2-吲哚满酮或二氢茚骨架的新颖螺环配体，并具有吡唑并吡喃核心。测量了对恶性疟原虫（Pf）SHMT（14–76 n m）的强目标亲和力和低纳摩尔范围（165–334 n m）的细胞效能，以及对人胞质SHMT1（h SHMT1）的有趣选择性。间日疟原虫的四个共晶体结构（Pv）SHMT在2.2–2.4Å的分辨率下进行了分析，揭示了乙烯基氰胺对于将配体锚定在活性位点中的关键作用。分子中的螺环基序使吡唑并吡喃核心具有比以前的非螺环类似物更大的弯曲构象。最后，讨论了受体结合的配体的螺内酰胺环的溶剂化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800053

文献信息

• [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021223699A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (I) : wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• SYNTHESIS OF PSUEDO INDOXYL DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140309434A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The patent discloses novel 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-one derivatives and their preparation thereof.

  该专利公开了新颖的2,2-二取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物及其制备方法。
• Synthesis of pseudo-indoxyl derivatives via sequential Cu-catalyzed SNAr and Smalley cyclization
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc41348a

  日期：——

  ortho-Bromophenyl sec-alkyl/sec-alkenyl ketones, on reaction with sodium azide in the presence of copper salts, undergo sequential SNAr followed by Smalley cyclization to provide pseudo-indoxyl derivatives. Some of these pseudo-indoxyl derivatives exhibit interesting fluorescent properties and broad Stokes shifts.

  ortho-溴苯基次级烷基/次级烯基酮与氮化钠在铜盐存在下反应，经过顺序的SNAr反应后进行Smalley环化，生成伪靛基衍生物。这些伪靛基衍生物中有些表现出有趣的荧光特性和较宽的斯托克斯位移。
• Heteroannulation of Arynes with α-Amino Imides: Synthesis of 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones and Application to the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800746

  日期：2018.5.14

  A novel heteroannulation reaction between α‐amino imides and in situ generated arynes has been developed for the synthesis of 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones. An enantioselective total synthesis of the marine alkaloid (+)‐hinckdentine A was subsequently accomplished using this reaction as a key step. A catalytic enantioselective Michael addition of an α‐aryl‐α‐isocyanoacetate to phenyl vinyl selenone

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。