6-苯基烟腈 | 39065-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基烟腈
• 英文名称: 6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-phenylpyridine；6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 39065-54-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: OSRYUVXCTNUGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基烟腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6-(2-iodophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd @ MOF纳米复合材料催化的选择性非均相CH活化/卤化反应

  摘要：

  开发了由易于合成的Pd @ MOF纳米催化剂催化的定向异质CH活化/卤化反应。使用的非均相钯催化剂是一种新型且对环境无害的铁基金属有机骨架（MOF）（Pd @ MIL-88B-NH 2（Fe））和先前开发的Pd @ MIL-101-NH 2（Cr）。在非常温和的反应条件下和较短的反应时间内即可实现很高的转化率和选择性。各种方向性基团，卤素源和取代方式均具有良好的耐受性，并且以受控方式合成了有价值的多卤代化合物。还介绍了Pd官能化的铁基MOF的合成以及两种催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502918
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 6-苯基烟腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Selective Cross-Coupling between 2-Bromopyridines and Aryl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005682n

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• <i>N</i>-Heterocarbene Palladium Complexes with Dianisole Backbones: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Dong-Hui Li、Xu-Xian He、Chang Xu、Fei-Dong Huang、Ning Liu、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00230

  日期：2019.6.24

  C1–C5, bearing dianisole backbones and substituted N-aryl moieties have been synthesized and characterized. The electronic effect as well as the steric environment of the NHC ligands has been assessed. The synthesized palladium complexes were applied for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions. The relationship between the catalytic structure and catalytic performance was then

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。
• Discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors for treating COVID-19
  作者：Jian-Wei Zhang、Yuan Xiong、Feng Wang、Fu-Mao Zhang、Xiaodi Yang、Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Guangbo Ge、Dingding Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114030

  日期：2022.1

  COVID-19. Herein, we report the discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as non-peptidomimetic and non-covalent inhibitors of the SARS-CoV-2 3CLpro. The structure-activity relationships of 9,10-dihydrophenanthrenes as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors have carefully been investigated and discussed in this study. Among all tested 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, C1 and C2 display the most potent

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的流行性冠状病毒病 2019 (COVID-19) 目前已在全球范围内传播，迫切需要有效的治疗方法。 3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是病毒复制中不可或缺的蛋白质，是对抗 COVID-19 的一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CL pro的非拟肽和非共价抑制剂。本研究对 9,10-二氢菲作为 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂的结构-活性关系进行了仔细研究和讨论。在所有测试的 9,10-二氢菲衍生物中， C1和C2显示出最有效的 SARS-CoV-2 3CL前体抑制活性，IC 50值分别为 1.55 ± 0.21 μM 和 1.81 ± 0.17 μM。进一步的酶动力学测定表明，这两种化合物通过混合抑制方式剂量依赖性地抑制 SARS-CoV-2
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。