7-aminocephalosporanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-aminocephalosporanic acid
• 英文别名: 7β-amino-cephalosporanic acid；3-acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid；7β-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-Aminocephalosporansaure；(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: HSHGZXNAXBPPDL-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminocephalosporanic acid 在 盐酸 、 铜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 benzhydryl (6R)-3-(acetyloxymethyl)-7-(dichloromethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-亚烷基的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了几种7-亚烷基头孢菌素并作为β-内酰胺酶抑制剂进行了生物学评估。本研究中使用的三种β-内酰胺酶包括两种源自阴沟肠杆菌P99和阴沟肠杆菌SC12368的C型β-内酰胺酶，以及一种源自大肠杆菌WC3310的A型β-内酰胺酶。在制备的头孢菌素化合物7e中，发现7-[（Z）-（2'-吡啶基）亚甲基]头孢烷磺酸砜的钠盐对两种C型酶均具有优异的抑制性能。另外，化合物7f，即7-[（Z）-（叔丁氧基羰基）亚甲基]头孢烷磺酸砜的钠盐，显示出作为A型酶抑制剂的高活性。进一步探讨了7e的抑制动力学。IC 50值为7e，表明该化合物对隐居大肠杆菌P99衍生的酶的活性比他唑巴坦高约20倍，而对偶氮芥SC12368衍生的酶的活性比他唑巴坦高167倍。用化学计量的抑制剂对酶活性与温育时间的关系图揭示了酶的快速失活，然后是极其缓慢的重新激活。图7e显示了k3'＝ 5.3×10（6）L / mol.min的二级速率

  DOI：

  10.1021/jm00006a022

文献信息

• Compositions and methods for targeted enzymatic release of cell regulatory compounds
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US06656917B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  Novel pro-drugs and methods for their use to alter the growth and biological characteristics of living cells, tissues, or whole organisms are described. The methods allow for selective activation of the pro-drugs at or near transformant host cells expressing a gene for an enzyme that activates the pro-drugs. Pro-drugs according to a preferred embodiment of the invention are conjugates of a bioactive compound and a chemical group that is capable of being cleaved from the bioactive compound by action of an enzyme. Methods according to this invention include, (a) introducing into targeted cells a gene encoding an enzyme and (b) administering a pro-drug, wherein the enzyme releases the pro-drug from conjugation. In a preferred embodiment of the invention, the gene encoding the enzyme is a marker gene.

  本发明描述了新型前药及其用于改变活细胞、组织或整个生物体的生长和生物学特性的方法。该方法允许在表达激活前药酶基因的转化宿主细胞附近或附近选择性地激活前药。根据本发明的一个优选实施例，前药是生物活性化合物与能够通过酶作用从生物活性化合物中裂解出来的化学基团的缀合物。根据本发明的方法包括：(a)将编码酶的基因引入目标细胞；(b)施用前药，其中酶从前药缀合物中释放前药。在本发明的一个优选实施例中，编码酶的基因是标记基因。
• 7.beta.-Acylamino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04112086A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acylamino substituents at the 7-position and a phosphonoalkyl or esterified phosphonoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰胺基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有磷酸烷基或酯化磷酸烷基取代的噻唑硫甲基基团，并提供其制备的中间体。这些7-酰化化合物具有抗菌活性。
• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙烷头孢菌素砜的衍生物，其结构式如下，可用作有效的弹性蛋白酶抑制剂。
• Pyrrolidomoxine cephalosporins
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04547494A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A 7.beta.-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[(2-pyrrolidon-3-yl)oxyimino]acetam ido}-3-(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an antimicrobial agent.

  A 7.beta.-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-[(2-吡咯烷酮-3-基)氧肟基]乙酰氨基}-3-(1-氨基-1H-四唑-5-基)硫甲基-3-头孢烯-4-羧酸或其药学上可接受的盐，可用作抗微生物剂。
• Alkylcarbamoyloxymethylcephem compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04731362A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  An antibacterial 3-(alkylcarbamoyloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid or its derivatives represented by the following formula ##STR1## (wherein R is hydrogen or an amino-protecting group, R.sup.1 and R.sup.2 each is the same or different 1C to 8C alkyl, R.sup.3 is hydrogen, a salt or ester forming atom or group, and X is sulfur or sulfinyl), a pharmaceutical composition containing the same, a method for treating a bacterial infection with the same, and a method for preparing the same are disclosed.

  本发明公开了一种抗菌性3-(烷基氨甲酰氧甲基)-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物，其化学式如下：##STR1##（其中R为氢或氨基保护基，R.sup.1和R.sup.2各自为相同或不同的1C至8C烷基，R.sup.3为氢、盐或酯形成原子或基团，X为硫或亚砜），以及含有该化合物的制药组合物、使用该化合物治疗细菌感染的方法和制备该化合物的方法。