N-benzyl-N-[(6-bromocoumarin-3-yl)methyl]-2-(2-propynylamino)acetamide | 1428343-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(6-bromocoumarin-3-yl)methyl]-2-(2-propynylamino)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)methyl]-2-(prop-2-ynylamino)acetamide
• CAS: 1428343-97-8
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 439.308
• InChiKey: HLZDJETUKWPWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(6-bromocoumarin-3-yl)methyl]-2-(2-propynylamino)acetamide 、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-[(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)methyl]-2-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methylamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  Baylis–Hillman衍生的3-（苄基氨基甲基）香豆素已被依次用氯乙酰氯和炔丙基胺处理，以提供烷基化的香豆素作为在Cu（I）催化剂存在下与叠氮胸苷（AZT）进行点击化学反应的底物。使用饱和转移差（STD）NMR已探索了所得N-苄基化环加成产物以及一系列非苄基化类似物的双重作用HIV-1蛋白酶（PR）和逆转录酶（RT）抑制潜力。建模和酶抑制技术。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.025
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-[(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methyl]acetamide 、 炔丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-N-[(6-bromocoumarin-3-yl)methyl]-2-(2-propynylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  Baylis–Hillman衍生的3-（苄基氨基甲基）香豆素已被依次用氯乙酰氯和炔丙基胺处理，以提供烷基化的香豆素作为在Cu（I）催化剂存在下与叠氮胸苷（AZT）进行点击化学反应的底物。使用饱和转移差（STD）NMR已探索了所得N-苄基化环加成产物以及一系列非苄基化类似物的双重作用HIV-1蛋白酶（PR）和逆转录酶（RT）抑制潜力。建模和酶抑制技术。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.025