1.12,2.3,4.5,6.7,8.9,10.11-六苯并六苯并苯 | 190-24-9

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1.12,2.3,4.5,6.7,8.9,10.11-六苯并六苯并苯
• 英文名称: hexabenzocoronene
• 英文别名: hexa-peri-hexabenzocoronene；HBC；1,12:2,3:4,5:6,7:8,9:10,11-Hexabenzocoronen；Hexabenzocoronen；hexa-peri-benzocoronene；hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene；tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(42),2,4(41),5,7,9(14),10,12,15,17,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34,37,39-henicosaene
• CAS: 190-24-9
• 化学式: C₄₂H₁₈
• 分子量: 522.605
• InChiKey: IVJZBYVRLJZOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >600 °C
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.12,2.3,4.5,6.7,8.9,10.11-六苯并六苯并苯 以 solid 为溶剂， 生成 甲烷
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis in the Mesophase:  A Chemist's Approach toward Preparing Carbon Nano- and Microparticles

  摘要：

  A mild pyrolytic method is proposed for the generation of different carbon micro- and nanoparticles that are either unprecedented or have never been reported under the present experimental conditions. A hexa-alkyl-substituted hexa-peri-hexabenzocoronene serves as a graphite-like starting compound that melts into a discotic liquid crystalline phase prior to heat-induced cross-linking and dehydrogenation. An essential feature of the process is that the liquid crystalline order persists even above 400 degreesC, i.e., during alkyl chain cleavage. The present approach bears a resemblance to carbomesophase formation during graphitization starting from pitch. The pyrolysis products are characterized by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry, optical microscopy, selected area electron diffraction (SAED), scanning electron microscopy (SEM), and high-resolution transmission electron microscopy (HRTEM).

  DOI：

  10.1021/ja020363u
• 作为产物：
  描述：

  六苯基苯 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1.12,2.3,4.5,6.7,8.9,10.11-六苯并六苯并苯
  参考文献：
  名称：

  连续苯基苯的分子内Scholl反应机理的研究

  摘要：

  在理论上的B3LYP / 6-31G（d）水平下，在系列1、2，...，n-寡苯基苯（n = 2、3、4、6）中研究了Scholl反应的两种机理。基于不利的活化能，涉及自由基阳离子生成，随后的C-C键形成和脱氢的机理不太可能。从机理上讲，涉及生成芳族阳离子，然后进行C-C键形成和脱氢的机理在能源上是可行的。六苯苯容易缩聚为六环戊二烯的解释提供了形成六个新的芳基-芳基键的-六苯并二氢呋喃。基于所计算出的芳族阳离子机制活化能的动力学模拟预测，中间体不会累积。质量平衡实验证明了这一点。反应优化研究表明，PhI（O 2 CCF 3）2 / BF 3 ·OEt 2或MoCl 5优于FeCl 3或AlCl 3 / CuCl 2。这是一个充分考虑我们的工作报告部分作为通信之前（Rempala，P .;Kroulík，J;国王，BT J.上午。化学会志，2004年，126，15002−15003）。

  DOI：

  10.1021/jo0526744

文献信息

• Synthèses dans la série des dérivés polycycliques aromatiques hautement condensés. L'hexabenzo-1,12; 2,3; 4,5; 6,7; 8,9; 10,11-coronène, le tétrabenzo-4,5; 6,7; 11,12; 13,14-péropyrène et le tétrabenzo-1,2; 3,4; 8,9; 10,11-bisanthène
  作者：A. Halleux、R. H. Martin、G. S. D. King

  DOI：10.1002/hlca.19580410502

  日期：——

  The synthesis of hexabenz-1,12;2,3;4,5;6,7;8,9;10,11-coronene, using two different reaction schemes is described. The cyclodehydrogenation of hexaphenylbenzene, and the reaction of dibenz-1,9;2,3-anthrone with Zn/ZnCl2 lead to identical products, the chemical and crystallographic properties of which demonstrate the structure of hexabenzcoronene. Furthermore, two other hydrocarbons have been isolated

  描述了使用两种不同的反应方案合成hexabenz-1,12; 2,3; 4,5; 6,7; 8,9; 10,11-异戊二烯。六苯苯的环脱氢以及dibenz-1,9; 2,3-蒽酮与Zn / ZnCl 2的反应生成相同的产物，其化学和晶体学性质证明了六苯并co烯的结构。此外，从联苯并蒽醌与Zn / ZnCl 2的反应中已经分离出另外两种烃。紫外线。第一个的光谱及其环化成六苯并ron苯表明它是四苯并-4-4,5; 6,7; 11,12; 13,14-peropyryrene。第二种的性质表明它是丁苯-1,1,2; 3,4,8; 9; 10,11-双蒽。
• 一种利用煤焦油中多环芳烃菲构建六苯并蔻的制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN110981680A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种利用煤焦油中多环芳烃菲构建六苯并蔻的制备方法，该方法以煤焦油中的多环芳烃物质菲为原料，先与三氧化铬发生氧化加成反应生成菲醌，然后与二苄基甲酮在氢氧化钾甲醇溶液中发生亲核加成消除反应生成9,10‑菲并1,12‑二苯基环戊二烯酮，再与二苯乙炔在二苯醚溶液中发生狄尔斯‑阿尔德环加成反应得到1,2,3,4‑四苯基三亚苯，最后与无水氯化铁发生氧化环化脱氢反应生成六苯并蔻。本发明以煤焦油中的多环芳烃物质‑菲为原料制备六苯并蔻，通过对合成路线的合理规划，提高了各步骤的产率，从而提高了六苯并蔻的产率，且该方法可推广应用到煤焦油中其它多环芳烃合成石墨烯过程中，提高了煤焦油资源的高附加值利用。
• Nanographene with Multiple Embedded Heptagons: Cascade Radical Photocyclization
  作者：Zhen‐Lin Qiu、Xuan‐Wen Chen、Yu‐Dong Huang、Rong‐Jing Wei、Ke‐Shan Chu、Xin‐Jing Zhao、Yuan‐Zhi Tan

  DOI：10.1002/anie.202116955

  日期：2022.4.25

  radical cyclization was used in the synthesis of nanocarbons with embedded heptagons, providing a new approach towards nanocarbons with novel topologies. The nanographene reported herein bears six heptagons, representing the nanocarbon containing the largest number of heptagons by organic synthesis reported to date. The embedded heptagons distort the graphene core into a Monkey-saddle-shaped conformation

  光诱导自由基环化用于合成具有嵌入七边形的纳米碳，为具有新拓扑结构的纳米碳提供了一种新方法。本文报道的纳米石墨烯带有六个七边形，代表了迄今为止通过有机合成报道的含有最多七边形的纳米碳。嵌入的七边形将石墨烯核心扭曲成猴鞍形构象。
• Efficient Oxidative Coupling of Arenes<i>via</i>Electrochemical Regeneration of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under Mild Reaction Conditions
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Christoph Alexander König、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201601331

  日期：2017.4.17

  dehydrogenative carbon‐carbon bond formation of aromatic rings in the presence of catalytic amounts of an oxidising agent is herein described. The oxidative coupling is realised under indirect anodic conditions, utilising 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an efficient redox mediator under acidic conditions. In comparison, for the stoichiometric oxidative coupling reaction of hexakis

  本文描述了在催化量的氧化剂存在下芳香环的分子内脱氢碳-碳键形成。氧化偶合是在间接阳极条件下实现的，利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为酸性条件下的有效氧化还原介体。相比之下，对于六（4叔）的化学计量的氧化偶联反应以1.0克规模的丁基丁基）苯应用1.56克DDQ，而在目前的间接电化学形式中，仅需要15毫克DDQ，因此产品纯化非常容易。使用多种聚芳族化合物（包括三联苯，四联苯和七苯基衍生物）可平稳地进行反应，从而以优异的收率和电流效率得到聚亚苯基。讨论了详细的优化研究，氧化还原介体的电化学行为研究以及该方法的合成应用。
• Beyond the Scholl reaction – one-step planarization and edge chlorination of nanographenes by mechanochemistry
  作者：Daniel M. Baier、Sven Grätz、Babak Farhadi Jahromi、Sarah Hellmann、Konrad Bergheim、Wilm Pickhardt、Rochus Schmid、Lars Borchardt

  DOI：10.1039/d1ra07679e

  日期：——

  The edge chlorination of the benchmark nanographenes triphenylene and hexa-peri-hexabenzocoronene is conducted mechanochemically. This approach overcomes solubility limitations and eliminates the need for elaborate chlorination conditions. Additionally, the planarization of oligophenylenes and their edge-chlorination can be combined in a one-pot approach requiring as little as 60 minutes.

  基准纳米石墨烯三亚苯基和六环六苯并氯苯的边缘氯化是通过机械化学方法进行的。这种方法克服了溶解度限制并消除了对复杂氯化条件的需要。此外，低聚亚苯基的平面化和它们的边缘氯化可以结合在一锅法中，仅需 60 分钟。

表征谱图