(R)-{1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylidene}-sulfinamic acid (1S,2R)-1-phenyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-{1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylidene}-sulfinamic acid (1S,2R)-1-phenyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-propyl ester
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-[(R)-[(E)-[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylidene]amino]sulfinyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₁H₃₇ClN₂O₄S₂
• 分子量: 601.231
• InChiKey: ZQUIEHKNXPWPHF-YNQXHUFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylidene}-sulfinamic acid (1S,2R)-1-phenyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-propyl ester 在 锂硼氢 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(1R)-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  アミン立体異性体の製造方法

  摘要：

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。

  公开号：

  JP2005522525A
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-N-tosyl-4-methyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 、 1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 在 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-{1-[1-(4-chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylidene}-sulfinamic acid (1S,2R)-1-phenyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  アミン立体異性体の製造方法

  摘要：

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。

  公开号：

  JP2005522525A

文献信息

• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• US7332610B2
  申请人：——

  公开号：US7332610B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• アミン立体異性体の製造方法
  申请人：アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2005522525A

  公开（公告）日：2005-07-28

  According to the present invention, a sulfinyl imine having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is stereoselectively reduced, or a sulfinyl imine stereoisomer having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is nucleophilic. Reacting with an atomic source to provide a sulfinylamine stereoisomer, and then contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for cleavage of a sulfur-nitrogen bond to provide the amine stereoisomer. A method for producing amine stereoisomers is provided. The present invention also provides methods for using some of the above intermediates in the preparation of novel intermediates, sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers useful in the above methods.

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。