二(2,4-二甲苯基)二硫醚 | 13616-83-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(2,4-二甲苯基)二硫醚
• 中文别名: 氢溴酸沃替西汀杂质N
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dimethylphenyl)disulfane
• 英文别名: bis(2,4-dimethylphenyl)disulfide；Disulfide, bis(2,4-dimethylphenyl)；1-[(2,4-dimethylphenyl)disulfanyl]-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 13616-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• mdl: MFCD00792370
• 分子量: 274.451
• InChiKey: RPYHJOQRKNEXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,4-二甲苯基)二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.4%的产率得到2,4-二甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  一种取代的苯硫酚的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种合成取代的苯硫酚的方法，包括如下步骤：以式V化合物与NaHSO3或KHSO3反应合成式IV化合物，式IV化合物与SO2反应合成式III化合物，式III化合物在NaOH溶液下通过NaBH4还原合成式II化合物，最后式II化合物经酸化得到式I化合物。本发明提供的合成取代的苯硫酚的方法，具有绿色高效，易于工业化应用等优点。

  公开号：

  CN111187188A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二(2,4-二甲苯基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  烯基锍盐的高度区域选择性二硫属化反应生成 1,1-二硫属烯

  摘要：

  报道了一种前所未有的烯基锍盐与二硫属化物 ArYYAr (Y = S, Se, Te) 的偕烯二硫属化反应，以高度选择性的方式提供了各种三取代的 1,1-二硫属烯烯 [Ar 1 CH = C( YAr 2 ) 2 ]条件温和且无催化剂。关键过程涉及通过连续的 C-Y 交叉偶联和 C-H 硫属化形成两个偕烯 C-Y 键。控制实验和密度泛函理论计算进一步支持了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01886

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Synthesis of aryl cyclopropyl sulfides through copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid
  作者：Emeline Benoit、Ahmed Fnaiche、Alexandre Gagnon

  DOI：10.3762/bjoc.15.113

  日期：——

  operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as electron-donating and electron-withdrawing groups. The S-cyclopropylation of a thiophenol was also accomplished using potassium cyclopropyl trifluoroborate.

  报道了使用环丙基硼酸的铜促进的硫酚的S-环丙基化。该方法在简单的条件下操作，以中等至极好的收率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应可耐受邻位，间位和对位取代以及给电子和吸电子基团的取代。硫酚的S-环丙基化也使用环丙基三氟硼酸钾完成。
• First use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation: Access to aryl cyclopropyl sulfides via copper-catalyzed S–Cyclopropylation of thiophenols using tricyclopropylbismuth
  作者：Emeline Benoit、Bianca Bueno、Catherine Choinière、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.032

  日期：2019.8

  and operates under mild conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to good yields. This reaction represents the first use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation.

  报道了使用三环丙基铋将硫酚直接S-环丙基化。该反应由乙酸铜（II）催化，并在温和的条件下操作，以中等至良好的产率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应代表了有机铋试剂在C（sp 3）-S键形成中的首次使用。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。