3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1245575-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2-oxido-4-(2-piperazin-1-ylethoxy)-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1245575-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 354.387
• InChiKey: GHEMQDUJPAWIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 、 3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.4%的产率得到4-(2-(4-(8-hydroxyquinoline-2-carbonyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide-donating and reactive oxygen species-responsive prochelators based on 8-hydroxyquinoline as anticancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113153
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-4-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  葫芦素B衍生物的合成作为潜在的抗肝细胞癌药物。

  摘要：

  葫芦素B对肿瘤细胞显示有效活性，但其高毒性限制了其在临床中的应用。合成了一系列葫芦素B衍生物，并评估了它们对HepG-2细胞系的抗肝细胞癌（HCC）活性。还测试了这些化合物对L-O2正常细胞系的毒性。潜力最大的化合物10b对HepG-2细胞系表现出有效的活性，IC50值为0.63μM。此外，化合物10b的TI值最高（4.71），比其母体化合物葫芦素B高14.7倍。初步的分子机理研究表明10b可以抑制P-STAT3诱导线粒体凋亡。途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123345

文献信息

• 一类具有抗肿瘤活性的呋咱NO供体型灯盏乙 素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106928293B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类具有抗肿瘤活性的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐。具体涉及这些在糖羧基位点具有哌嗪环连接臂的呋咱类NO供体取代的灯盏乙素衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述的呋咱类NO供体型灯盏乙素衍生物及其药学上可接受的盐结构如下通式I所示，其中，R、R1如权利要求书和说明书所述。
• Scutellarin derivatives as apoptosis inducers: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tong Han、Jia Li、Jingjing Xue、He Li、Fanxing Xu、Keguang Cheng、Dahong Li、Zhanlin Li、Ming Gao、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.020

  日期：2017.7

  of the derivatives has been studied. Mechanism studies of the most promising compounds 14b and 15a were carried out. The results indicated that 14b and 15a could induce apoptosis, cell cycle arrest at the S phase and led to mitochondrial dysfunction in the HepG2 and PC-3 cell lines, respectively. Furthermore, Human Apoptosis Protein Array kit assay demonstrated that 14b could induce apoptosis through

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。
• Antiproliferative chromone derivatives induce K562 cell death through endogenous and exogenous pathways
  作者：Runwei Jiao、Fanxing Xu、Xiaofang Huang、Haonan Li、Weiwei Liu、Hao Cao、Linghe Zang、Zhanlin Li、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740696

  日期：2020.1.1

  S-phase cell cycle arrest in a concentration-dependent manner and induced apoptosis significantly through mitochondria-related pathways. Human apoptosis protein array assay also demonstrated 15a increased the expression levels of pro-apoptotic Bax, Bad, HtrA2 and Trail R2/DR5. The expression of catalase and cell cycle blocker claspin were similarly up-regulated. In balance, 15a induced K562 cells death

  摘要 制备了一系列色酮的呋喃喃衍生物。测试了针对五种癌细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116，B16和K562以及两种正常人细胞系L-02和PBMC的抗增殖活性。在它们之中，化合物15a表现出最有效的抗增殖活性。通过Griess分析还发现15a在45分钟的峰值时间产生了超过8 µM的NO。通常，抗增殖活性在一定程度上与NO的释放呈正相关。对细胞凋亡相关机制的进一步深入研究表明，15a以浓度依赖的方式引起S期细胞周期停滞，并通过线粒体相关途径显着诱导细胞凋亡。人类凋亡蛋白阵列测定也证明了15a增加了促凋亡Bax，Bad，HtrA2和Trail R2 / DR5的表达水平。过氧化氢酶和细胞周期阻滞剂claspin的表达同样被上调。平衡而言，15a通过内源性途径和外源性途径诱导K562细胞死亡。
• 色原酮3-位哌嗪连接呋咱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745311A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮3‑位哌嗪连接呋咱衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮3‑位哌嗪连接呋咱衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R如权利要求书和说明书中所述。
• 色原酮2-位哌嗪连接呋咱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112745310B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一系列具有抗肿瘤活性的色原酮2‑位哌嗪连接呋咱衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面新用途。本发明所述的色原酮2‑位哌嗪连接呋咱衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示。其中，R如权利要求书和说明书中所述。#imgabs0#