1-nitrocyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nitrocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Nitrocyclopropanecarboxylic；1-nitrocyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: ZTWVQQOAQLZSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrocyclopropanecarboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-氨基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-氨基-环丙甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氨基‑环丙甲酸的制备方法，该方法利用硝基乙腈为起始原料，在碳酸钾和相转移催化剂四丁基溴化铵作用下与1,2‑二溴乙烷进行环化和水解反应制得1‑硝基‑环丙甲酸，再在钯碳催化剂和氢气作用下经硝基还原反应制得1‑氨基‑环丙甲酸。本发明采用新的起始原料，环化和水解一锅两步反应，反应步骤短，收率较高，产品纯度较高，成本低廉，适于产业化应用。

  公开号：

  CN107652195A
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以99.2%的产率得到1-nitrocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种1-氨基-环丙甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氨基‑环丙甲酸的制备方法，该方法利用硝基乙腈为起始原料，在碳酸钾和相转移催化剂四丁基溴化铵作用下与1,2‑二溴乙烷进行环化和水解反应制得1‑硝基‑环丙甲酸，再在钯碳催化剂和氢气作用下经硝基还原反应制得1‑氨基‑环丙甲酸。本发明采用新的起始原料，环化和水解一锅两步反应，反应步骤短，收率较高，产品纯度较高，成本低廉，适于产业化应用。

  公开号：

  CN107652195A

文献信息

• 1-氨基环丙烷羧酸化合物的合成方法及应用
  申请人：郑州尼采生物科技有限公司

  公开号：CN114989024A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1‑氨基环丙烷羧酸化合物的合成方法及应用方法，合成方法，包括以下步骤：硝基乙腈与二溴甲烷或者二氯甲烷反应，得到1‑硝基环丙烷‑1‑腈；向1‑硝基环丙烷‑1‑腈溶液中加入强碱水解后得到1‑硝基环丙烷羧酸盐；向1‑硝基环丙烷羧酸盐加入强酸后酸化得到1‑硝基环丙烷羧酸；向1‑硝基环丙烷羧酸内通入氢气后还原得到1‑氨基环丙烷羧酸化合物。本发明使用硝基乙腈作为反应原料，经过环化、水解后加氢还原高效合成1‑氨基环丙烷羧酸；合成方法条件温和，原料易得，流程简便。使用二氯甲烷环化过程收率高，得到条件温和，选择性高的中间产物；硝基作为氮源，使得产物选择性更高。