(+/-)-3,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 112193-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+/-)-3,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-3,5-dimethyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one；2H-1,4-Benzodiazepin-2-one, 1,3-dihydro-3,5-dimethyl-；3,5-dimethyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 112193-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VMGQDPNMWVZOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构与活性的关系，药物代谢和药代动力学特性的优化，以及新型脑渗透三重T型钙通道阻滞剂的体内研究。

  摘要：

  尽管可以使用多种抗癫痫药，但仍有20％至30％的癫痫患者对药物具有耐药性，癫痫发作没有得到适当控制。因此，需要新的策略来解决这种未满足的医疗需求。T型钙通道在神经元兴奋性和爆发放电中起关键作用，选择性的三重T型钙通道阻滞剂可能为治疗各种中枢神经系统疾病，特别是癫痫病提供新途径。在这里，我们描述了新的1,4-苯二氮卓类药物作为脑渗透剂和选择性三重T型钙通道阻滞剂的鉴定。从外消旋化合物4开始，优化工作导致制备了吡啶二氮杂卓31c具有改善的理化性质，溶解度和代谢稳定性。外消旋混合物通过手性制备型HPLC分离，所得铅化合物（3 R，5 S）-31c在广义非惊厥性癫痫样癫痫的WAG / Rij-rat模型中显示出有希望的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01356
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl (1-((2-acetylphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-3,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构与活性的关系，药物代谢和药代动力学特性的优化，以及新型脑渗透三重T型钙通道阻滞剂的体内研究。

  摘要：

  尽管可以使用多种抗癫痫药，但仍有20％至30％的癫痫患者对药物具有耐药性，癫痫发作没有得到适当控制。因此，需要新的策略来解决这种未满足的医疗需求。T型钙通道在神经元兴奋性和爆发放电中起关键作用，选择性的三重T型钙通道阻滞剂可能为治疗各种中枢神经系统疾病，特别是癫痫病提供新途径。在这里，我们描述了新的1,4-苯二氮卓类药物作为脑渗透剂和选择性三重T型钙通道阻滞剂的鉴定。从外消旋化合物4开始，优化工作导致制备了吡啶二氮杂卓31c具有改善的理化性质，溶解度和代谢稳定性。外消旋混合物通过手性制备型HPLC分离，所得铅化合物（3 R，5 S）-31c在广义非惊厥性癫痫样癫痫的WAG / Rij-rat模型中显示出有希望的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01356

文献信息

• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thorsett D. Eugene

  公开号：US20070203108A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽的释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。同时，本发明还涉及包含抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• CLEMENCE, FRANCOIS;LE, MARTRET ODILE DELEVALLEE
  作者：CLEMENCE, FRANCOIS、LE, MARTRET ODILE DELEVALLEE

  DOI：——

  日期：——
• US7390801B2
  申请人：——

  公开号：US7390801B2

  公开（公告）日：2008-06-24