(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 287173-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 287173-97-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 499.521
• InChiKey: ZILAWNZQQHFCAV-JTYPQFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Tight binding ligand approach to oligosaccharide-grafted protein

  摘要：

  A novel type of artificial glycoprotein was developed, by using dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) as a protein-ligand pair. Various oligosaccharides linked to MTX were shown to bind tightly with DHFR and afforded oligosaccharide-grafted protein, which could be isolated easily by lectin beads. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.106
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 吡啶 、 甲醇 、 安息香双甲醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的酰基硫醇-烯反应快速合成生物分子硫酯衍生物

  摘要：

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100615

文献信息

• Convergent Synthesis of <i>N</i>-Linked Glycopeptides via Aminolysis of ω-Asp <i>p</i>-Nitrophenyl Thioesters in Solution
  作者：Jing-Jing Du、Xiao-Fei Gao、Ling-Ming Xin、Ze Lei、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02288

  日期：2016.10.7

  An efficient N-linked glycosylation reaction between glycosylamines and p-nitrophenyl thioester peptides has been developed. The reaction conditions are mild and compatible with the C-terminal free carboxylic acid group and the unprotected N-linked sialyloligosaccharide. By means of this convergent strategy, a versatile N-glycopeptide fragment containing an N-terminal Thz and a C-terminal thioester

  已经开发了糖胺和对硝基苯基硫酯肽之间的有效的N-联糖基化反应。反应条件温和并且与C端游离羧酸基团和未保护的N-连接的唾液酸寡糖相容。通过这种收敛策略，可以容易地制备出包含N端Thz和C端硫酯的通用N糖肽片段，该片段可用于使用天然化学连接方案合成长糖肽和糖蛋白。