(6R,7S)-3-chloro-8-oxo-7-((R)-2-phenyl-2-(3-phenylthioureido)acetamido)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 1217259-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-3-chloro-8-oxo-7-((R)-2-phenyl-2-(3-phenylthioureido)acetamido)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-3-chloro-8-oxo-7-[[(2R)-2-phenyl-2-(phenylcarbamothioylamino)acetyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1217259-23-8
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₄O₄S
• 分子量: 484.963
• InChiKey: PHRBCIJFQDAPHJ-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-3-chloro-8-oxo-7-((R)-2-phenyl-2-(3-phenylthioureido)acetamido)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(6R,7S)-7-氨基-3-氯-8-氧代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  氯碳头孢 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(6R,7S)-3-chloro-8-oxo-7-((R)-2-phenyl-2-(3-phenylthioureido)acetamido)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1

文献信息

• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan Scott

  公开号：US20110224186A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structure (I) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , X, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.