5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribose | 118964-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribose
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentanal
• CAS: 118964-50-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: HFIBUAAMEMOSAO-NHKHRBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribose 在 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 BuSnO₂₃ 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056

文献信息

• Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria
  作者：Chan Laval、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97590-8

  日期：1990.1