3-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one | 89358-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-diphenylphosphorylcyclohexan-1-one
• CAS: 89358-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₉O₂P
• 分子量: 298.321
• InChiKey: AMCKLESLKUEHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [4-(diphenylphosphinoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-phosphinoyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-ylamines

  摘要：

  We described in this paper an efficient synthesis of variously substituted 4-phosphinoyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-ylamines involving nucleophilic addition of hydrazine on beta-ketothioamides as key-step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.093
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyldiphenylphosphine 在 [(dppp)Rh(cod)]⁺ClO₄^- 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（i）催化的环状α，β-不饱和酮的共轭磷酸化与甲硅烷基膦作为掩蔽的次膦化物。

  摘要：

  甲硅烷基膦中磷（iii）-硅键的亲核活化产生亲核性磷（iii）等效物，从而允许铑催化的β-取代的α，β-不饱和受体的共轭磷化。

  DOI：

  10.1039/b706137d

文献信息

• Potassium Carbonate Promoted Nucleophilic Addition of Alkenes with Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Zhenjun Huang、Wei Liu、Sen Li、Yutian Yang、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0040-1707852

  日期：2020.8

  A facile hydrophosphonylation of alkenes by phosphites promoted by potassium carbonate was developed. The reaction features include easy handling, environmental friendliness, and avoidance of the use of strong bases. A variety of alkenes are tolerated in this reaction, with moderate to excellent yields.

  开发了一种由碳酸钾促进的亚磷酸酯对烯烃的轻松氢膦酰化。反应特点包括易于处理、环境友好和避免使用强碱。该反应可以耐受多种烯烃，产率中等至极好。
• Conjugate phosphination of cyclic and acyclic acceptors using Rh(I)–phosphine or Rh(I)–carbene complexes. Probing the mechanism with chirality at the silicon atom or the phosphorus atom of the Si–P reagent
  作者：Verena T. Trepohl、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.038

  日期：2009.8

  The Rh(I)-catalyzed conjugate phosphinyl transfer from an Si–P reagent to an electron-deficient acceptor requires individual protocols for cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyls and carboxyls. While 1,4-addition to cyclic acceptors is catalyzed by a Rh(I)–phosphine complex, a Rh(I)–carbene complex is needed to promote conjugate phosphination of acyclic acceptors. General procedures for both systems

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。
• Hydrophosphination of Activated Alkenes by a Cobalt(I) Pincer Complex
  作者：Roberto Nolla‐Saltiel、Ana M. Geer、Laurence J. Taylor、Olivia Churchill、E. Stephen Davies、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/adsc.202000514

  日期：2020.8.4

  Herein we report the synthesis of three heteroleptic first‐row transition metal(II) complexes containing carbazolido NNN pincer ligands and conversion to the corresponding metal(I)‐carbonyl complexes via a reductive carbonylation route. These complexes are precatalysts for the hydrophosphination of activated alkenes, affording a cobalt‐catalysed hydrophosphination process that solely and selectively

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。
• Synthesis of New Phosphonoamide and Phosphonocaprolactam Derivatives via the Diethyl Chlorophosphate-Promoted Beckmann Rearrangement of γ-Phosphonyloximes
  作者：Aymen Wahbi、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/hc.21273

  日期：2015.11

  Herein, we report an efficient and straightforward synthesis of new phosphonoamide and phosphonocaprolactam derivatives, via the Beckmann rearrangement of γ-phosphonyloximes. The reaction proceeded smoothly in the presence of diethyl chlorophosphate as a promoter, to afford the title compounds in satisfactory yields. A mechanistic rationalization for this reaction is provided allowing for the prediction

  在此，我们报告了通过 γ-膦酰肟的贝克曼重排有效且直接地合成了新的膦酰胺和膦酰基己内酰胺衍生物。在氯磷酸二乙酯作为促进剂存在下，反应顺利进行，以令人满意的收率得到标题化合物。提供了该反应的机械合理化，允许预测其区域化学。
• Hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes mediated by convergent paired electrolysis
  作者：Xue Sun、Jianjing Yang、Kelu Yan、Xinyu Zhuang、Jie Yu、Xiaodan Song、Fanjun Zhang、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d2cc02745c

  日期：——

  A straightforward and practical strategy for hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes to access γ-ketophosphine oxides, enabled by CPE strategy in the absence of a metal, base, and redox reagent, has been described.

  一种直接实用的策略被描述用于通过CPE策略，在无需金属、碱和氧化还原试剂的情况下，对电子不足的烯烃和炔烃进行水膜磷化反应，以获得γ-酮基膦氧化物。