2,3-di(furan-2-yl)quinoxalin-6-amine | 14722-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(furan-2-yl)quinoxalin-6-amine
• 英文别名: 6-amino-2,3-di(furan-2-yl)quinoxaline；2,3-Bis(furan-2-yl)quinoxalin-6-amine
• CAS: 14722-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: VJLWLSRIJSBLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(furan-2-yl)quinoxalin-6-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3-difuranylquinoxalin-6-yl)-1-(4-benzyl-piperidine)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Substituted quinoxalin-6-amine analogs as antiproliferatives: A structure–activity relationship study

  摘要：

  The quinoxaline core is considered a privileged scaffold as it is found in a variety of biologically relevant molecules. Here we report the synthesis of a quinoxalin-6-amine library, screening against a panel of cancer cell lines and a structure-activity relationship (SAR). This resulted in the identification of a bisfuranylquinoxalineurea analog (7c) that has low micromolar potency against the panel of cancer cell lines. We also show that cells treated with quinoxalineurea 7c results in caspase 3/7 activation, PARP cleavage and Mcl-1 dependent apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-di(furan-2-yl)quinoxalin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579

文献信息

• Synthesis and Peptidyl-Prolyl Isomerase Inhibitory Activity of Quinoxalines as Ligands of Cyclophilin A
  作者：Feng Wang、Jing Chen、Xuejun Liu、Xu Shen、Xuchang He、Hualiang Jiang、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.54.372

  日期：——

  In search of small molecule compounds as the ligands of cyclophilin A, a series of quinoxalines were prepared, and their Kd values of cyclophilin A and IC50 values for peptidyl-prolyl isomerase activity of cyclophilin A were tested. The results suggest that some quinoxalines are promising ligands of cyclophilin A.

  为寻找环孢菌素A小分子化合物配体，制备了一系列的喹喔啉，并测试了它们的环孢菌素A的Kd值和环孢菌素A肽酰脯氨酰异构酶活性的IC50值。结果表明某些喹喔啉是环孢菌素A有希望的配体。
• <scp>l</scp>-Proline mediated synthesis of quinoxalines; evaluation of cytotoxic and antimicrobial activity
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Shaikh Faazil、S. M. Ali Hussaini、Anver Basha Shaik

  DOI：10.1039/c4ra08615e

  日期：——

  A simple, greener and highly efficient method for the synthesis of functionalized quinoxalines has been developed employingl-proline as a catalyst in water. The newly synthesized quinoxaline–sulphonamide conjugates exhibited significant cytotoxic and antimicrobial activities.

  已开发出一种简单、更环保且高效的方法，利用l-脯氨酸作为水中催化剂合成官能化喹啉。新合成的喹啉-磺胺酰胺共轭物表现出显著的细胞毒性和抗微生物活性。
• CO₂-assisted synthesis of non-symmetric α-diketones directly from aldehydes<i>via</i>C–C bond formation
  作者：Pradipbhai Hirapara、Daniel Riemer、Nabanita Hazra、Jignesh Gajera、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c7gc02425h

  日期：——

  CO2-assisted various symmetric and non-symmetric α-diketones have been synthesized directly from the corresponding aldehydes using transition metal-free catalysts. This method can even be applied to synthesize pharmaceuticals directly from aldehydes. The crucial role of CO2 has been investigated in detail and the mechanism is proposed on the basis of experiments and DFT calculations.

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。
• GroEL/ES inhibitors as potential antibiotics
  作者：Sanofar Abdeen、Nilshad Salim、Najiba Mammadova、Corey M. Summers、Rochelle Frankson、Andrew J. Ambrose、Gregory G. Anderson、Peter G. Schultz、Arthur L. Horwich、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.089

  日期：2016.7

  compounds exhibited antibiotic effects from the low-μM to mid-nM range. While several compounds inhibited the human HSP60/10 refolding cycle, some were able to selectively target the bacterial GroEL/ES system. Despite inhibiting HSP60/10, many compounds exhibited low to no cytotoxicity against human liver and kidney cell lines. Two lead candidates emerged from the panel, compounds 8 and 18, that exhibit >50-fold

  我们最近报道了高通量筛选工作的结果，该工作确定了235种大肠杆菌GroEL / ES伴侣蛋白系统的抑制剂[Bioorg。中 化学 Lett.2014，24，786]。由于GroEL / ES伴侣蛋白系统对于所有条件下的生长都是必不可少的，因此我们认为用小分子抑制剂靶向GroEL / ES可能是一种可行的抗菌策略。从最初的筛选扩展到这里，我们在此报告了22种GroEL / ES抑制剂对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，这些细菌包括大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌和阴沟肠杆菌。GroEL / ES抑制剂在阻止革兰氏阳性细菌（尤其是金黄色葡萄球菌）的增殖方面更为有效，铅化合物在从低μM到中nM的范围内表现出抗生素作用。尽管有几种化合物抑制了人类HSP60 / 10的重折叠周期，但有些却能够选择性地靶向细菌GroEL / ES系统。尽管抑制了HSP60
• Thiocyanatoquinoxaline compounds with immunomodulating activity
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04540693A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  New thiocyanatoquinoxaline compounds useful as immunomodulating agents which have the general formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl or 5-thiocyanato-2-furanyl; R.sub.1 is hydrogen, methyl or 2-furanyl; or R and R.sub.1 taken together completes a cyclohexyl ring.

  新的硫氰酸喹喔啉化合物可用作免疫调节剂，其通式如下：##STR1## 其中R为氢、甲基或5-硫氰酸-2-呋喃基；R.sub.1为氢、甲基或2-呋喃基；或R和R.sub.1一起形成一个环己基环。