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9-<(1-azido-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>guanine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
9-<(1-azido-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>guanine
英文别名
2-amino-9-[[1-(azidomethyl)-2-hydroxy-ethoxy]methyl]-1H-purin-6-one;2-amino-9-[(1-azido-3-hydroxypropan-2-yl)oxymethyl]-1H-purin-6-one
9-<(1-azido-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>guanine化学式
CAS
——
化学式
C9H12N8O3
mdl
——
分子量
280.246
InChiKey
OFNCEPWHGGSDCS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    129
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    更昔洛韦吡啶4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146三乙胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 124.0h, 生成 9-<(1-azido-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>guanine
    参考文献:
    名称:
    与9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。
    摘要:
    合成了几种与9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤(DHPG,2)有关的“糖”修饰的无环核苷类似物,并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合,得到加合物7c-g和14-16,然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者,将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物,然后与鸟嘌呤的钠盐反应,得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28,其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明,所测试的所有化合物的活性均低于DHPG,尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c,19和29,并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。
    DOI:
    10.1021/jm00158a011
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