9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine hydrochloride
• 英文别名: Ganciclovir*HCl；2-amino-9-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-1H-purin-6-one;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄*ClH
• 分子量: 291.694
• InChiKey: USTSGDRBCKUPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  回顾更昔洛韦晶型的流形方面

  摘要：

  更昔洛韦是一种针对巨细胞病毒的活性药物成分，已知会以无水或水合相形式结晶。两种水合形式的盐酸盐和两种前药衍生物（即三N 2 ，O，O-O-乙酰基和二-O）的晶体和分子结构-乙酰基）已成功通过粉末X射线衍射（PXRD）或单晶X射线衍射研究揭开面纱。通过将我们的热分析和可变温度PXRD实验的结果与之前在该主题上报告的结果并列，可以揭示水合物的热行为。总体而言，这项研究重新审视并补充了文献中存在的某种不完整和分散的信息。可以预期，这项研究可以为合成，分离或加工过程中形成的更昔洛韦混合物的系统PXRD定性和定量分析开辟道路。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00617

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING GANCICLOVIR DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DU GANCICLOVIR
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997027197A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) Process and novel intermediates for preparing the L-monovaline ester of 2- (2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) -methoxy-1,3-propanediol (ganciclovir) and its pharmaceutically acceptable salts. The present process and monoester intermediates provide for monoesterification by an L-valine derivative, resulting in a monocarboxylate-monovalinate which is then selectively hydrolyzed under basic or enzymatic conditions to give the monovaline ester of ganciclovir in high yield and purity. These products are of value as antiviral agents with improved absorption.(FR) L'invention concerne un procédé et de nouveaux intermédiaires pour préparer l'ester L-monovaline de 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)-méthoxy-1,3-propanediol (ganciclovir) et ses sels pharmaceutiquement acceptables. Le présent procédé et les intermédiaires monoester assurent la mono-estérification par un dérivé de L-valine, ce qui donne un monocarboxylate-monovalinate. Ce dernier produit est ensuite hydrolysé sélectivement dans des conditions basiques ou enzymatiques pour donner l'ester monovaline de ganciclovir en grande quantité et avec une pureté élevée. Ces produits sont très utiles comme agents antiviraux et présentent une absorption améliorée.

  (中) 一种制备2-（2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘌呤-9-基）-甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的L-单缬氨酸酯及其药学上可接受的盐的方法和新型中间体。该方法和单酯中间体通过L-缬氨酸衍生物进行单酯化，得到单羧酸单缬氨酸酯，然后在碱性或酶促条件下选择性水解，以高收率和纯度得到甘昔洛韦的单缬氨酯。这些产品作为抗病毒剂具有改善吸收的价值。
• PROCESS FOR PREPARING GANCICLOVIR DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0885224A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALGANCICLOVIR HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE VALGANCICLOVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011018771A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides a novel process for the preparation of pure valganciclovir hydrochloride.
• [EN] PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR CYTOMEGALOVIRUS-RELATED DISEASES<br/>[FR] AGENT PROPHYLACTIQUE OU THÉRAPEUTIQUE POUR DES MALADIES ASSOCIÉES AU CYTOMÉGALOVIRUS<br/>[JA] サイトメガロウイルス関連疾患の予防又は治療用の剤
  申请人：NAT CT CHILD HEALTH & DEV

  公开号：WO2021107005A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  ＨＣＭＶ感染症の従来薬とは作用機序が異なる、サイトメガロウイルス関連疾患の予防又は治療に用い得る新規な剤を提供する。８０の遺伝子からなる群より選択される少なくとも１つの遺伝子の発現又は機能を抑制する成分を含む、サイトメガロウイルス関連疾患の予防又は治療用の剤。