8-phenyl-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-phenyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CMYLOYDJABIGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2H-chromene 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到C₂₀H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化实现 2H-Chromenes 与甲硅烷基乙烯酮缩醛的偶联

  摘要：

  硼烷介导的氢化物提取已被证明是胺的 C(sp 3 )-H 官能化的有力工具，但与醚的相同活性在文献中是未知的。在此，我们报道了这种活性是用 2 H-色烯观察到的，并且基于这种活性的催化 C(sp 3 )-H 官能化反应是通过使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为亲核试剂来建立的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02774
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性二膦配体对2 H -Chromenes的硼氢化不对称

  摘要：

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01109

文献信息

• Intramolecular electrophilic hydroarylation via Claisen rearrangement: synthesis of chromenes, heterothiochromenes and heterodihydrothiochromenes
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar、Deepak M. Rane、Dinesh K. Bezawada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.079

  日期：2006.9

  We have designed and synthesized several basic and novel fused ring heterocycles by intramolecular hydroarylation with an efficiency and scope to develop intermediates of potential value. This method demonstrated consistent performance with arene-ene and arene-yne substrates of diverse structural features, including propargyl ethers, allyl thioethers, and propargyl thioethers resulting in 6-endo products. (c) 2006 Elsevier Ltd.. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 2<i>H</i>-Chromenes Using a Chiral Diphosphine Ligand
  作者：Xiufen Li、Chaoqiong Wang、Jianqiao Song、Zhihong Yang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01109

  日期：2019.7.5

  hydroboration of 2H-chromenes catalyzed by the complex of CuCl and diphosphine ligand (S,R)-DuanPhos has been realized under mild conditions to produce 3-boryl chromans, achieving good yields and excellent enantioselectivities up to 96% ee. This work provides an efficient approach to the synthesis of chiral 3-boryl chromans and derivatives.

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。
• Coupling of 2<i>H</i>-Chromenes with Silyl Ketene Acetals Enabled by Borane Catalysis
  作者：Xin-Shen Liang、Rui-Dong Li、Wei Sun、Zhong Liu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02774

  日期：2022.8.5

  unknown in the literature. Herein, we report that this activity was observed with 2H-chromenes and the catalytic C(sp3)–H functionalization reaction based on this activity was established by using silyl ketene acetals as the nucleophiles.

  硼烷介导的氢化物提取已被证明是胺的 C(sp 3 )-H 官能化的有力工具，但与醚的相同活性在文献中是未知的。在此，我们报道了这种活性是用 2 H-色烯观察到的，并且基于这种活性的催化 C(sp 3 )-H 官能化反应是通过使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为亲核试剂来建立的。