4-((3-phenylthioureido)methyl)benzenesulfonamide | 92376-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-phenylthioureido)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(3-Phenyl-thioureido)-methyl]-benzenesulfonamide；1-phenyl-3-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 92376-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 321.424
• InChiKey: AKLUFDPGZLGUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  525.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-phenylthioureido)methyl)benzenesulfonamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(((Z)-5-((Z)-3-chlorobenzylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑烷酮的苯磺酰胺衍生物的合成、分子对接分析和碳酸酐酶抑制评价

  摘要：

  为了找到新的人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂，我们通过将噻唑烷酮与苯磺酰胺结合起来合成了 13 种化合物。X射线单晶衍射实验结果证实了该类化合物的构型。针对 hCA II 和 IX 的酶抑制试验显示出理想的效力曲线，与阳性对照一样有效。对接研究表明，化合物 (2) 和 (7) 通过与活性位点残基形成足够的相互作用，有效地结合在 hCA IX 的活性位点腔中。噻唑烷酮片段在分子与活性位点的结合中起重要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24132418
• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 、 硫代异氰酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-((3-phenylthioureido)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑烷酮的苯磺酰胺衍生物的合成、分子对接分析和碳酸酐酶抑制评价

  摘要：

  为了找到新的人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂，我们通过将噻唑烷酮与苯磺酰胺结合起来合成了 13 种化合物。X射线单晶衍射实验结果证实了该类化合物的构型。针对 hCA II 和 IX 的酶抑制试验显示出理想的效力曲线，与阳性对照一样有效。对接研究表明，化合物 (2) 和 (7) 通过与活性位点残基形成足够的相互作用，有效地结合在 hCA IX 的活性位点腔中。噻唑烷酮片段在分子与活性位点的结合中起重要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24132418

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors - Part 49: Synthesis of substituted ureido and thioureido derivatives of aromatic/heterocyclic sulfonamides with increased affinities for isozyme I
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava、Bogdan C. Jurca、Marc A. Ilies

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80033-0

  日期：1998.2

  Reaction of nine aromatic/heterocyclic sulfonamides containing a free amino group with aryl isocyanates/isothiocyanates or allyl isothiocyanate afforded the corresponding urea/thiourea derivatives, which were characterized by standard physico-chemical procedures and assayed as inhibitors of three isozymes of carbonic anhydrase (CA), i.e. hCA I, hCA II and bCA IV (h = human, b = bovine isozyme). Another series of compounds, 1,5-disubstituted-2-thiobiuret derivatives, were prepared by reaction of 3,4-dichlorophenyl isocyanate with thioureido-containing aromatic/heterocyclic sulfonamides. Good inhibition of all these three CA isozymes was observed with the new compounds, but an exciting finding was that the ureas/thioureas and especially the above-mentioned thiobiurets reported here have an increased affinity to the slow isozyme hCA I, generally less susceptible to inhibition by sulfonamides, as compared to the rapid isozymes hCA II and bCA IV. Some of the new compounds might constitute good lead molecules for developing more selective CA I inhibitors. (C) Elsevier, Paris.
• Bartoszewski,J.; Jerzmanowska,Z., Roczniki Chemii, 1963, vol. 37, p. 11 - 19
  作者：Bartoszewski,J.、Jerzmanowska,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Docking Analysis, and Carbonic Anhydrase Inhibitory Evaluations of Benzenesulfonamide Derivatives Containing Thiazolidinone
  作者：Zuo-Peng Zhang、Ze-Fa Yin、Jia-Yue Li、Zhi-Peng Wang、Qian-Jie Wu、Jian Wang、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24132418

  日期：——

  To find novel human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors, we synthesized thirteen compounds by combining thiazolidinone with benzenesulfonamide. The result of the X-ray single-crystal diffraction experiment confirmed the configuration of this class of compounds. The enzyme inhibition assays against hCA II and IX showed desirable potency profiles, as effective as the positive controls. The docking studies

  为了找到新的人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂，我们通过将噻唑烷酮与苯磺酰胺结合起来合成了 13 种化合物。X射线单晶衍射实验结果证实了该类化合物的构型。针对 hCA II 和 IX 的酶抑制试验显示出理想的效力曲线，与阳性对照一样有效。对接研究表明，化合物 (2) 和 (7) 通过与活性位点残基形成足够的相互作用，有效地结合在 hCA IX 的活性位点腔中。噻唑烷酮片段在分子与活性位点的结合中起重要作用。