N-(benzyloxy)-2,2,2-trichloroacetamide | 22426-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 22426-88-6
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 268.527
• InChiKey: YZMDZJWATBCITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 N-(benzyloxy)-2,2,2-trichloroacetamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-(benzyloxy)-6,6-dichloro-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective [3+3] annulation reaction of aza-oxyallyl cations and nitrones

  摘要：

  An efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazinan-5-ones via [3+3] cycloaddition of in situ generated aza-oxyalllyl cations with nitrones has been developed. The protocol features easy operation, excellent yields, excellent diastereo-control, broad substrate scope and good functional group tolerance. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.085
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-(benzyloxy)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环形通道进入吡咯并吲哚啉核及其在（±）-Minfiensine合成方法中的应用

  摘要：

  利用氮杂-氧烯丙基阳离子作为合成合成子，进行了[3 + 2]形式的环加成反应，从而构建了吡咯并吲哚啉核心。用这种新方法，可以在室温下在混合溶剂中将多种C3取代的吲哚容易地转化为相应的吡咯并吲哚啉类似物。为了进一步证明该方法的实用性，以一种非常简明的方式开发了一种合成方法，用于合成（±）-minfiensine。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03421

文献信息

• 一种多取代咪唑啉-2,4-二酮类化合物的合成 方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN107176925B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提供了一种多取代咪唑啉‑2,4‑二酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下快速合成多取代咪唑啉‑2,4‑二酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Base-Promoted [3+2] Cycloaddition of In Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Isothiocyanides
  作者：Hong-Wu Zhao、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu、Juan Du、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201700278

  日期：2017.6.30

  In the presence of Na2CO3, the [3+2] cycloaddition of azaoxyallyl cations in situ formed from α-halohydroxamates with isothiocyanides proceeded smoothly and furnished (Z)-2-iminothiazolidin-4-ones in 25-99% chemical yields. The chemical structure of title compounds was firmly confirmed by an X-ray single crystal structure analysis.

  在 Na2CO3 存在下，由 α-卤代异硫氰酸盐与异硫氰化物形成的氮氧烯丙基阳离子的 [3+2] 环加成反应顺利进行，并以 25-99% 的化学产率提供 (Z)-2-iminothiazolidin-4-ones。通过 X 射线单晶结构分析确定了标题化合物的化学结构。
• Total Synthesis of (±)-Minfiensine via a Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Chao Zhang、Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Chun Song、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00873

  日期：2018.4.27

  (±)-Minfiensine (1) was synthesized in 10 steps in 26% overall yield with the 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-iminoethanocarbazole core constructed through a [3+2] cycloaddition reaction between indole and an azaoxyallylic cation.

  （±）-Minfiensine（1）以10个步骤合成，总产率为26％，其中的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基氨基咔唑核是通过吲哚和环戊二烯之间的[3 + 2]环加成反应构建的氮氧基烯丙基阳离子。
• 4-Dimethylaminopyridine-Mediated [3+3] Cycloaddition of Aza-oxyallyl Cations and Nitrones
  作者：Qianfa Jia、Dongli Li、Ming Lang、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700415

  日期：2017.11.10

  A new 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)‐mediated [3+3] cycloaddition reaction of in situ‐ generated aza‐oxyallyl cations with nitrones is reported. This simple and efficient method delivers a series of new motifs in good to excellent yields under mild conditions.

  一种新的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导的[3 + 3]环加成反应在situ-生成氮杂氧烯丙基阳离子与硝酮报道。这种简单而有效的方法可以在温和的条件下以高至优异的产量提供一系列新的图案。
• 一种多取代噻唑-4-酮类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN107188866A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明提供了一种多取代噻唑‑4‑酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异硫氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下一步快速合成多取代噻唑‑4‑酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。