2-氯-n-(3-乙基苯基)乙酰胺 | 380346-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(3-乙基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(3-乙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-ethylphenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 380346-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02725650
• 分子量: 197.664
• InChiKey: IYOKUEWCRWBQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(3-乙基苯基)乙酰胺 、 2-(4-哌啶基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到N-(3-ethylphenyl)-2-(4-(pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D4 受体选择性化合物揭示了产生激动剂功效的结构-活性关系。

  摘要：

  多巴胺 D4 受体 (D4R) 在认知、注意力和决策制定中起重要作用。新型 D4R 选择性配体有望用于神经精神疾病的药物开发，包括阿尔茨海默病和物质使用障碍。为了鉴定新的 D4R 选择性配体，并了解 D4R 激动剂功效的分子决定因素，我们报告了一系列基于经典 D4R 激动剂 A-412997 (1, 2-(4-(pyridin-2-基）哌啶-1-基）-N-（间甲苯基）乙酰胺）。使用放射性配体结合置换测定、β-抑制蛋白募集测定、环 AMP 抑制测定和分子动力学计算模型对化合物进行分析。我们确定了几种新的 D4R 选择性（Ki ≤ 4.3 nM 和 > 100 倍于其他 D2 样受体）化合物，具有不同的部分激动剂和拮抗剂谱，分为三个结构组。这些化合物突出了控制 D2 样受体功效的受体-配体相互作用，并可能为靶向药物发现提供见解，从而更好地了解 D4R 在神经精神疾病中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00231
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯胺 以100%的产率得到2-氯-n-(3-乙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• Hydrophobic substituents on isatin derivatives enhance their inhibition against bacterial peptidoglycan glycosyltransferase activity
  作者：Yong Wang、Wing-Lam Cheong、Zhiguang Liang、Lok-Yan So、Kin-Fai Chan、Pui-Kin So、Yu Wai Chen、Wing-Leung Wong、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103710

  日期：2020.4

  small molecule inhibitor to the hydrophobic region of the membrane-bound bacterial cell wall synthesis enzyme and the plasma membrane. In the present study, a total of 20 new amphiphilic compounds were systematically designed and the relationship between molecular hydrophobicity and the antibacterial activity by targeting at PGT was demonstrated. The in vitro lipid II transglycosylation inhibitory effects

  Moenomycin A是著名的肽聚糖糖基转移酶（PGT）天然产物抑制剂，是一种两亲性大分子，分子量为1583 g / mol，作为药物的生物利用度相对较差。在寻找针对该酶的具有高抑制能力的小分子配体时，我们发现向细菌PGT的基于伊斯汀的抑制剂中添加疏水基团可显着改善其对酶的抑制作用以及其抗菌活性。酶促抑制作用的改善可归因于小分子抑制剂与膜结合细菌细胞壁合成酶和质膜的疏水区更好的结合。在目前的研究中，总共系统地设计了20种新的两亲化合物，并证明了针对PGT的分子疏水性与抗菌活性之间的关系。的研究了化合物II对脂质体E. coli PBP1b和MIC的体外脂质II转糖基化抑制作用（IC 50）。优化的结果包括对MSSA，MRSA 6微克/毫升的MIC值，枯草芽孢杆菌和12微克/ mL的大肠杆菌用靛红衍生物得到5米其具有335克/摩尔的分子量。
• Iodoquinazolinones bearing benzenesulfonamide as human carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis, biological evaluation and radiosensitizing activity
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112449

  日期：2020.8

  of iodinated quinazolinones carrying benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The target compounds showed promising inhibitory activity against the four examined human (h) CA isoforms; I, II, IX and XII. Compounds 4-18 displayed variable inhibition constants, ranging as follows: 7.6–782.8 nM for hCA I, 34.4–412.1 nM for hCA II, 29.1–2225.3 nM for hCA IX and 8.8–429

  在本工作中，我们报告了一组设计和合成的碘化喹唑啉酮类化合物，它们带有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。目标化合物对四种被检测的人（h）CA同工型均显示出有希望的抑制活性。I，II，IX和XII。化合物4-18显示出可变的抑制常数，范围如下：hCA I为7.6–782.8 nM，hCA II为34.4–412.1 nM，hCA IX为29.1–2225.3 nM，hCA XII为8.8–429.4 nM。化合物9是最有效的抗肿瘤特异性CA IX / CA XII（K I  = 29.1和8.8 nM）的化合物，有可能在体外评估其对HepG-2，HCT-116和MCF-7癌细胞的细胞毒性和选择性线。化合物9对肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性（分别为IC 50  = 1.78、1.94和3.07μM），对WI38正常细胞系的毒性相对较低。在接受单剂​​量的8 Gyγ射线照
• The Antiproliferative and Apoptotic Effects of a Novel Quinazoline Carrying Substituted-Sulfonamides: In Vitro and Molecular Docking Study
  作者：Ali S. Alqahtani、Mostafa M. Ghorab、Fahd A. Nasr、Mohammad Z. Ahmed、Abdullah A. Al-Mishari、Sabry M. Attia

  DOI：10.3390/molecules27030981

  日期：——

  effective and safe anticancer drug, we synthesized a novel series of quinazoline containing biologically active substituted-sulfonamide moiety at 3- position 4a–n. The structure of the newly prepared compounds was proved by microanalysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity in numerous cancer cell lines including A549

  为了研究一种新的有效和安全的抗癌药物，我们合成了一系列新型喹唑啉，该系列在 3-4a-n 位含有生物活性取代的磺酰胺部分。通过微量分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据证明了新制备的化合物的结构。在包括 A549、HepG-2、LoVo 和 MCF-7 在内的许多癌细胞系以及正常 HUVEC 细胞系中，评估了所有合成化合物的体外细胞毒活性。然后使用 DNA 含量和膜联蛋白 V-FITC/PI 染色测试两种最活跃的化合物 4d 和 4f 的细胞凋亡诱导。此外，还使用 ​​RT-PCR 和蛋白质印迹证实了细胞凋亡的启动。为了进一步了解喹唑啉磺胺类药物的结合偏好，使用了对接模拟。在 14 种新合成的化合物中，我们发现化合物 4d 和 4f 对 MCF-7 细胞具有最强的细胞毒性，IC50 值分别为 2.5 和 5 μM。流式细胞术数据揭示了化合物 4d 和 4f 在 G1 期介导细胞
• 一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113603680B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种三唑类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用，该抑制剂具有式(I)所示的结构：#imgabs0#制备为：(1)将取代苯胺和氯乙酰氯形成反应体系，得到式(Ⅱ)中间体；(2)将呋喃酰氯和氨基硫脲溶于有机溶剂中形成反应体系，得到式(Ⅲ)中间体；(3)取步骤(2)得到的式(Ⅲ)中间体溶于氢氧化钠溶液中形成反应体系，得到式(Ⅳ)中间体；(4)取步骤(3)得到的式(Ⅳ)中间体和步骤(1)得到的式(Ⅱ)中间体与氢氧化钠溶液溶于有机溶剂中，反应经后处理得到式(Ⅰ)所示的抑制剂。本发明的化合物结构新颖，实验表明具有较好的神经氨酸酶抑制活性，可用于制备抑制神经氨酸酶活性的药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives targeting H1975 cells via EGFR-PI3K signaling pathway
  作者：Zhengjie Wang、Limin Liu、Honglin Dai、Xiaojie Si、Luye Zhang、Erdong Li、Zhang Yang、Gao Chao、Jiaxin Zheng、Yu Ke、Shan Lihong、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116265

  日期：2021.8