tetrahydrodeoxocytisine | 2935-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: tetrahydrodeoxocytisine
• 英文别名: (1R)-(11ac)-decahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine；(1R)-(11ac)-Decahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin；(1R,11aalpha)-1alpha,5alpha-Methanodecahydro-2H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine；(1R,2S,9S)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
• CAS: 2935-34-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: XJIDULRGKIKAHC-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrodeoxocytisine 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,9S)-d³-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  在 O-烷基氨基甲酸酯的对映选择性锂化-亲电捕获中评价类斯巴丁手性二胺

  摘要：

  在二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯的不对称锂化捕获中评估了七种 (+)-sparteine 样二胺和 (-)-sparteine。(+)-sparteine 样二胺（手性位移 NMR 光谱≥98:2 er）由 (-)-金雀花碱（N-苄基金雀花碱的手性 HPLC 得到 >99:1 er）和两个新的 (+)含有 N-CD3 取代基的类sparteine 二胺被包括在本研究中。从配体评估研究中获得了以下结果： (-)-sparteine 在诱导近乎完美的对映选择性 (99 : 1 er) 的能力方面无与伦比；N-甲基二胺和两种 N-CD3-取代的二胺是最佳的 (+)-sparteine 替代物（高达 96 : 4 er）；空间位阻更大的 N-烷基取代基降低了对映选择性（N-异丙基：86：14 er；N-CH2tBu：54：46 er）。从合成的角度来看，

  DOI：

  10.1039/b600032k
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 tetrahydrodeoxocytisine
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸作为Pd催化的不对称烯丙基烷基化的邻二苯基膦基苯甲酰胺配体的骨架

  摘要：

  （-）-Cytisine已被用作合成三种新型膦基-苯甲酰胺配体的支架。后者获自胱氨酸和四氢胞嘧啶及其四氢脱氧胞嘧啶。根据NMR，X射线和DFT研究阐明了新制备的化合物的结构和构象。进行了关于酰胺基团的旋转受阻和哌啶环的柔性的构象研究。四氢胱氨酸衍生的配体的X射线结构与溶液中的构象一致。配体在钯催化的（E）不对称烯丙基烷基化中的应用）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的转化率极高，ee值高达91％。观察到的三种配体的催化活性与它们的构象行为密切相关。另外，观察到对映选择性对所应用的BSA /碱系统的强烈依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.12.001
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 tetrahydrodeoxocytisine 作用下， 以 水 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性二胺类化合物和应用以及亚胺的不对称加成的方法

  摘要：

  本发明涉及手性配体的制备领域，公开了一种手性二胺类化合物和应用以及亚胺的不对称加成的方法。该化合物具有式(I)所示的通式结构或其盐，Q环为取代或未取代的六元环，X为‑CH2‑，或者X为碳氧双键或碳硫双键；R1‑R7各自独立地选自H、卤素、C1‑C20的烷基、C1‑C20的卤代烷基、C1‑C20的烷氧基、C6‑C20的芳基、C2‑C20的酯基、C2‑C20的羰基、C2‑C20的烷氧羰基、烯基、炔基、氨基、酰胺基、磺酰基、氰基、硝基、羧基、羟基或巯基。本发明提供的化合物在水相中能够实现高反应活性及高立体选择性，在绿色合成层面也属于一项新的挑战。此外，本发明还提供了一种亚胺的不对称加成的方法。

  公开号：

  CN115215866A

文献信息

• Galinovsky; Stern, Chemische Berichte, 1944, vol. 77, p. 133
  作者：Galinovsky、Stern

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Synthese des Tetrahydro-desoxy-cytisins. Zur Kenntnis des Bispidins
  作者：F. Galinovsky、F. Sparatore、H. Langer

  DOI：10.1007/bf00903593

  日期：——
• Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1338,1341, 1342
  作者：Spaeth、Galinovsky

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 792,797
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des Tetrahydro-desoxy-cytisins
  作者：F. Galinovsky、O. Vogl、W. Moroz

  DOI：10.1007/bf00897824

  日期：1952.1