4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-amine | 59807-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 59807-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: UVRHIZYPYRUDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  简便的微波辅助“一锅”合成哌嗪嘧啶嘧啶基乙酰胺，一类杂双双杂环化合物并利用NMR光谱技术对其结构进行阐明

  摘要：

  NaHSO 4 .SiO 2催化剂在干燥介质中，通过微波辐照在“一锅”中合成了一系列新型哌嗪子嘧啶基乙酰胺，一类杂化双杂环，并通过熔点，元素分析，MS， FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）和二维1 H - 1 H COZY和1 H- 13 C HSQC光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.1046
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyrimidin-2-yl) 苯磺酰胺衍生物的合成、表征和抗阿米巴活性

  摘要：

  由嘧啶-2-胺2a-2i合成了一系列新的N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺衍生物3a-3i和4a-4i，旨在探索它们对内阿米巴体外生长的影响溶组织。通过元素分析、FT-IR、1H-和13C-NMR以及ESI质谱数据阐明了化合物的化学结构。针对 HM1 ：溶组织内阿米巴的 IMSS 菌株评估了体外抗阿米巴活性。IC50 值采用双稀释法计算。将结果与标准药物“甲硝唑”的 IC50 值进行比较。使用 H9C2 心肌成肌细胞系通过细胞活力测定法测试所选化合物的细胞毒性活性，结果表明所有化合物在浓度为 100 μg/ml 时均显示出显着的 >80% 的活力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300009

文献信息

• CsOH/γ-Al₂O₃: a heterogeneous reusable basic catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diaryl pyrimidines
  作者：Amey Nimkar, M. M. V. Ramana、Rahul Betkar、Prasanna Ranade、Balaji Mundhe

  DOI：10.1039/c5nj03565a

  日期：——

  A new strategy for a one-pot synthesis of 2-amino-4, 6-diaryl pyrimidines using CsOH/γ-Al2O3 as a heterogeneous, reusable basic catalyst is presented. The developed synthetic protocol for pyrimidines is a one-pot three-component reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and guanidine hydrochloride in ethanol. Characterization of the catalyst CsOH/γ-Al2O3 was performed by using FT-IR, XRD, TG-DTA

  用于一锅合成2-氨基-4-的新策略，利用的CsOH的γ-Al / 6二芳基嘧啶2 ö 3作为非均相可重复使用的基本催化剂被呈现。已开发出的嘧啶合成方案是乙醇中苯乙酮，芳香醛和盐酸胍的一锅三组分反应。该催化剂的CsOH /γ-Al系的表征2 ö 3通过使用FT-IR，XRD，TG-DTA，SEM，BET表面积和CO进行2 -TPD分析技术。分析数据证明该催化剂具有优异的可重复使用性，并且还表明它们具有良好的热稳定性。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino Pyrimidines in Aqueous PEG-400 at Ambient Temperature
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1002/jhet.673

  日期：2016.9

  Amino pyrimidines have been synthesized by a one‐pot procedure under environmentally friendly reaction conditions at room temperature. The use of aqueous PEG‐400 circumvents the problems associated with the toxic, hazardous organic solvents and oxidizing agents.

  氨基嘧啶是在室温下在环境友好的反应条件下通过一锅法合成的。使用水性PEG-400可以避免与有毒，有害的有机溶剂和氧化剂有关的问题。
• Design, Synthesis and Spectral Characterization of Novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides
  作者：Vijayakumar Kanagarajan、Jayaraman Thanusu、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.01.049

  日期：2010.2.20

  무수탄산칼륨 존재 하에서 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33를 모르포린과 축합 반응시켜서 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2yl)acetamides 34-42 화합물들을 합성하였다. 합성된 화합물들의 녹는점, 원소분석, MS, FT-IR, $^1H$- & $^13}C$-NMR로 화학적인 구조를 규명되었다. A new series of novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 34-42 is synthesized by the condensation of 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33 with morpholine in the presence of anhydrous potassium carbonate. The synthesized compounds have been characterized by melting point, elemental analysis, MS, FT-IR, one-dimensional NMR ($^1H$ & $^13}C$) spectroscopic data.

  在无水碳酸钾存在下，通过将2-氯-N-(4,6-二芳基嘧啶-2-基)乙酰胺25-33与莫尔福林缩合反应，合成了一系列新的2-莫尔福林-N-(4,6-二芳基嘧啶-2-基)乙酰胺34-42。合成的化合物通过熔点、元素分析、质谱（MS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及一维核磁共振（$^1H$ & $^13}C$）光谱数据进行了表征。
• Influence of the C-5 substitution in polysubstituted pyrimidines on inhibition of prostaglandin E2 production
  作者：Viktor Kolman、Filip Kalčic、Petr Jansa、Zdeněk Zídek、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.010

  日期：2018.8

  structure-activity relationship study of substituted 2-aminopyrimidines, the influence of the C-5 substitution on inhibition of prostaglandin E2 (PGE2) production was studied. Thirty compounds were prepared starting from the corresponding 2-amino-4,6-dichloropyrimidines using Suzuki cross-coupling. It was shown previously that 2-amino-4,6-dichloropyrimidines with smaller C-5 substituent (hydrogen and methyl)

  作为取代的2-氨基嘧啶更广泛的结构-活性关系研究的一部分，研究了C-5取代对抑制前列腺素E 2（PGE 2）产生的影响。使用Suzuki交叉偶联从相应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶开始制备30种化合物。先前显示，具有较小的C-5取代基（氢和甲基）的2-氨基-4,6-二氯嘧啶没有明显的活性，而5-丁基衍生物则具有显着的效力。在这项研究中，在另一方面，既monoaryl-和bisarylpyrimidines是PGE的有效抑制剂2的生产而不管C-5取代基的长度（氢，甲基，Ñ-丁基）。此外，观察到C-5取代基越短，抑制PGE 2产生的效力越高。2-氨基-4,6-二苯基嘧啶是PGE 2产生的最佳抑制剂，IC 50  = 3 nM，无细胞毒性。最有效的抑制剂应作为潜在的抗炎药进行进一步的临床前评估。
• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.