5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-β-fluorothymidine | 144822-48-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-β-fluorothymidine
• 英文别名: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-thymine；1-[5-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144822-48-0
• 化学式: C₃₁H₃₁FN₂O₇
• 分子量: 562.595
• InChiKey: RWIIURMGSYIIES-LLNGEMMXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-β-fluorothymidine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-cyanoethyl-5′-O-dimethoxytrityl-2′-β-fluorothymidilyl-(3′,5′)-3′-O-acetyl-2′-β-fluorothymidine
  参考文献：
  名称：

  C2'-F立体构型作为双核苷酸水平碱基堆叠的折叠开关

  摘要：

  已证明双（2'-氟胸苷）二核苷酸的C2'处的氟构型可驱动分子内碱基堆积。与2'-α系列相比，2'-βF构型大大减少了堆叠。因此，通过NMR和自然键轨道分析，通过显着的起皱变化，碱基堆积可通过C2'-F立体构型进行调节。因此，与2'-αF-异构体相比，2'-βF-异构体的光反应性显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03186
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-β-fluorothymidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl nucleoside analogs
  作者：Qiang Wang、Yanfeng Li、Chuanjun Song、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.090

  日期：2010.7

  the favorable antiviral profiles of 4′-substituted nucleosides, novel 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl-β-d-arabinofuranosyl)-uracil (1a), -thymine (1b), and -cytosine (2) analogs were synthesized. Compounds 1b and 2 exhibited potent anti-HIV-1 activity with IC50 values of 86 and 1.34 nM, respectively, without significant cytotoxicity. Compound 2 was 35-fold more potent than AZT against wild-type

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。
• Nucleoside 5'-methylene phosphonates
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05672697A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Novel oligonucleotides analogs and nucleoside analogs as well as methods for their synthesis are described. The oligonucleotides are useful in diagnostic and therapeutic applications. The oligonucleotides are stable to nuclease degradation.

  描述了新型寡核苷酸类似物和核苷类似物以及它们的合成方法。这些寡核苷酸在诊断和治疗应用中很有用。这些寡核苷酸对核酸酶降解具有稳定性。