chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester | 27143-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-chloro-2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetic acid ethyl ester；Chlor-(4-nitro-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；N'-(4-Nitro-phenyl)-oxalomonohydrazonsaeure-2-aethylester-1-chlorid；Oxalsaeure-aethylester-[chlorid-(4-nitro-phenylhydrazon)]；ethyl (2Z)-2-chloro-2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate；ethyl 2-chloro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 27143-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 271.66
• InChiKey: RPOPSNIZZCCXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-Amino-phenyl)-2H,5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳环系统。1,2,4-Triazolo [4,3-a] 喹喔啉和 1,2,4-Triazino [4,3-a] 喹喔啉：合成和中枢苯二氮卓受体活性

  摘要：

  制备了一些 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 喹喔啉 1-10 和 1,2,4-三嗪并 [4,3-a] 喹喔啉 11-12，并对其在苯二氮卓的结合进行了生物学评估大鼠皮层膜中的受体 (BZR)。BZR 亲和力为 1-10，表明 1 位质子受体的存在对 BZR 配体的效力很重要。另一方面，1,2,5-三酮衍生物 11-12 的 BZR 无活性表明基本 L2 亲脂取代基的正确搭配对于受体 - 配体相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-nitrophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  269.氯对硝基苯基偶氮乙酰乙酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001143

文献信息

• Synthesis of Thiazolyl-N-phenylmorpholine Derivatives and their Biological Activities
  作者：Amerah M. Al-Soliemy、Thoraya A. Farghaly、Eman M.H. Abbas、Mohamed R. Shaaban、Mohie E.M. Zayed、Tarek B.A. El-Naggar

  DOI：10.2174/1573406416666200517103435

  日期：2021.8

  the new derivatives. The antitumor activities of synthesized N-phenylmorpholine-thiazole derivatives were investigated against three tumor cells namely, TK-10, MCF-7 and UACC-62. The results of such investigation indicated that some derivatives showed good potential to inhibit the growth of the two cells of the tested tumor cells. One of the tested compounds, N-ethyl thiosemicarbazone derivative 7 revealed

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Novel 2-indolinone thiazole hybrids as sunitinib analogues: Design, synthesis, and potent VEGFR-2 inhibition with potential anti-renal cancer activity
  作者：Huda K. Mahmoud、Thoraya A. Farghaly、Hanan G. Abdulwahab、Nadia T. Al-Qurashi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112752

  日期：2020.12

  Novel 2-indolinone thiazole hybrids were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors based on sunitinib, an FDA-approved anticancer drug. The proposed structures of the prepared 2-indolinone thiazole hybrids were confirmed based on their spectral data and CHN analyses. The target compounds were screened in vitro for their anti-VEGFR-2 activity. All tested compounds exhibited a potent submicromolar

  根据FDA批准的抗癌药舒尼替尼，设计并合成了新型2-吲哚酮噻唑杂合物作为VEGFR-2抑制剂。基于其光谱数据和CHN分析，确定了所制备的2-吲哚酮噻唑杂化物的拟议结构。体外筛选目标化合物的抗VEGFR-2活性。相对于舒尼替尼参考药物（IC 50  = 0.075±0.002μM），所有测试的化合物均表现出对VEGFR-2激酶的有效的亚微摩尔抑制作用，IC 50值为0.067至0.422μM 。化合物5、15a，15b，17、19c显示出优异的VEGFR-2抑制活性，与舒尼替尼相当或几乎等效。化合物13b在对抗VEGFR-2方面表现最强，IC 50值为0.067±0.002μM，低于舒尼替尼。另外，评估了最有效的衍生物对两种肾癌细胞系的抗癌活性。 对于CAKI-1细胞系，化合物13b（IC 50  = 3.9± 0.13μM）比舒尼替尼（IC 50 = 4.93±0.16μM ）更有效。此外
• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。
• Novel bis(pyrazole-benzofuran) hybrids possessing piperazine linker: Synthesis of potent bacterial biofilm and MurB inhibitors
  作者：Ahmed E.M. Mekky、Sherif M.H. Sanad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104094

  日期：2020.9

  n-5-yl)methyl]piperazines. Different bacterial strains and cell lines were selected to study the in-vitro antibacterial and cytotoxic activities for the new derivatives. 1,4-Bis[((2-(3-acetyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-yl)carbonyl)benzofuran-5-yl)methyl]piperazine 5e showed the best antibacterial efficacies with MIC/MBC values of 1.2/1.2, 1.2/2.4 and 1.2/2.4 μM against each of E. coli, S. aureus

  新的1,4-二[（2-（3-（二甲基氨基）-1-氧代丙-2-烯-1-基）苯并呋喃-5-基）甲基]哌嗪制备并用作用于该研究中的关键合成子。因此，该合成子与合适的酰肼氯的1，3-偶极环加成反应提供了新的双（1，3，4-三取代的吡唑）系列，其通过哌嗪部分连接。此外，它与水合肼和苯肼单独，得到相应的1,4-双[（2-（1-反应ħ -吡唑基）苯并呋喃-5-基）甲基哌嗪。选择不同的细菌菌株和细胞系来研究新衍生物的体外抗菌和细胞毒性活性。1,4-双[（（2-（3-乙酰基-1-（4-硝基苯基）-1 ħ -吡唑-4-基）羰基）苯并呋喃-5-基）甲基]哌嗪5E显示出最好的抗细菌效力与针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和变形链球菌的MIC / MBC值分别为1.2 / 1.2、1.2 / 2.4和1.2 / 2.4μM株。此外，还研究了一些新型的双吡唑类作为MRSA和VRE抑制剂的抑制活性。化合物5e对MRSA（AT