2,5,6-trimethyl-3-nitropyridine | 51551-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,5,6-trimethyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 2,3,6-trimethyl-5-nitro-pyridine；2,3,6-Trimethyl-5-nitro-pyridin；5-nitro-2,3,6-trimethylpyridine；5-Nitro-2,3,6-trimethyl-pyridin；5-Nitro-2,3,6-collidin；Pyridine, 2,3,6-trimethyl-5-nitro-；2,3,6-trimethyl-5-nitropyridine
• CAS: 51551-20-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SQMWLYMSEHAAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trimethyl-3-nitropyridine 生成 2,5,6-trimethyl-[3]pyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Profft; Melichar, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4> 2, p. 87,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基吡啶 在 sodium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 生成 2,5,6-trimethyl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused pyrazolo compounds

  摘要：

  将取代的嘧啶并入含氮杂环环的新型化合物，具有以下化学式##STR1## 其中至少有一个Y、Z或W是N或N-O，其余的Y、Z或W是C-R，其中变量如规范中定义；以及其农业上可接受的盐。

  公开号：

  US05300478A1

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XIII. Regioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tohru Kawahara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Nagatoshi Nisiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.67.2176

  日期：1994.8

  A one-pot synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was developed by a ring transformation of 6- or 4-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones (2 or 3) with ammonia and enamines derived from ketones. Some intermediates having a 2,6-diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton were isolated from reactions of 3. The ring transformation proceeds via an addition-addition-elimination-elimination mechanism.

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。
• Melichar, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1208
  作者：Melichar

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic ethoxycarbonylation of 3-nitropyridines
  作者：M. A. Yurovskaya、O. D. Mit'kin

  DOI：10.1007/bf02320331

  日期：1997.11
• Synthesis of indoles from pyridinium salts. 4. Ketimines in the synthesis of indoles from 3-nitropyridinium salts
  作者：M. A. Yurovskaya、A. Z. Afanas'ev、V. A. Chertkov、�. M. Gizatullina、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472252

  日期：1987.12
• Tohda Yasuo, Kawahara Tohru, Eiraku Miyuki, Tani Keita, Nisiwaki Nagatosh+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2176-2186
  作者：Tohda Yasuo, Kawahara Tohru, Eiraku Miyuki, Tani Keita, Nisiwaki Nagatosh+

  DOI：——

  日期：——