2-(4-pyridyl)butanenitrile | 72434-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pyridyl)butanenitrile
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)butyronitrile；2-pyridin-4-yl-butyronitrile；2-(pyridin-4-yl)butyronitrile；2-(4-pyridyl)-butyronitrile；Ethyl-(4-pyridyl)-acetonitril；2-pyridin-4-ylbutanenitrile
• CAS: 72434-23-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UKJHIUQDPITHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pyridyl)butanenitrile 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-) 3-乙基-3-(4-吡啶)-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮作为芳香化酶的选择性抑制剂的类似物：具有可变的1-烷基和3-烷基取代基的衍生物。

  摘要：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0

  DOI：

  10.1021/jm00392a004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-pyridyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Borne, Ronald F.; Aboul-Enein, Hassan Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1609 - 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of aromatase
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Grahame N. Taylor

  DOI：10.1021/jm00380a009

  日期：1985.2

  piperidine-2,6-dione] as inhibitors of the cholesterol side-chain cleavage enzyme system desmolase and the estrogen forming system aromatase, analogues have been synthesized in which the aminophenyl substituent is replaced by pyridyl or substituted pyridyl. The 4-pyridyl analogue 5 [3-ethyl-3-(4-pyridyl)-piperidine-2,6-dione] is a strong competitive inhibitor of aromatase (Ki = 1.1 microM; value for

  在进一步探讨影响氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]类似物的相对功效的结构特征时，这些抑制剂作为胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和合成了雌激素形成系统芳香酶，其中氨基苯基取代基被吡啶基或取代的吡啶基取代的类似物。4-吡啶基类似物5 [3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮]是芳香酶的强竞争性抑制剂（Ki = 1.1 microM；值1，0.60 microM），具有II型差异光谱（Ks = 0.28 microM； 1的值，0.13 microM），但对脱粘酶没有抑制作用。2-和3-吡啶基类似物（3和4）均不抑制任何酶系统。1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2，6-dione（2）是强力的脱氢酶选择性抑制剂，但4-吡啶基类似物10 [1-氨基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-dione]是弱抑制剂脱模酶和芳香化酶。还制备了具有较少碱性芳族取代基的5的类似物，即N-氧化物11和2
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 14. The preparation of α-(4-pyridyl)esters and α-(4-pyridyl)nitriles by regiospecific attack of ester and nitrile anions on pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Cheuk Man Lee、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002476

  日期：——

  Reactions between N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (1) and lithio-derivatives of esters and nitriles give only low yields of 1,4-dihydro-adducts (3) and (7) due apparently to competing proton abstraction from the pyridone methyl groups. This limitation with salt (1) appears only with C–H acids of pKa > 20. Decomposition of the adducts under free-radical conditions yields

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。
• Glutarimide derivatives for treating oestrogen-dependent tumors
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04668689A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  In the treatment of oestrogen-dependent tumors, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide derivatives of formula ##STR1## wherein: (a) R.sup.1 represents an ethyl group and R.sup.2 represents a methyl group, an alkyl or cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a fluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms; (b) R.sup.1 represents an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R.sup.2 represents a hydrogen atom; or, (c) R.sup.1 represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R.sup.2 represents an alkyl or fluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, provided that the total number of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 10; and therapeutically acceptable acid addition salts of the above compounds.

  在雌激素依赖性肿瘤的治疗中，改善从氨戊酸酰胺化合物获得的疗法是可取的。现在已经发现，式为##STR1##的3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺衍生物，其中：(a) R1代表乙基基团，R2代表甲基基团，具有3至10个碳原子的烷基或环烷基，或具有2至10个碳原子的氟烷基；(b) R1代表具有3至10个碳原子的烷基或具有2至5个碳原子的氟烷基，R2代表氢原子；或者，(c) R1代表具有3至8个碳原子的烷基或具有2至5个碳原子的氟烷基，R2代表具有2至8个碳原子的烷基或氟烷基，前提是R1和R2中的碳原子总数不超过10；以及上述化合物的治疗上可接受的酸加成盐。
• [EN] 2,6-DIOXOPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：WO1985002618A1

  公开（公告）日：1985-06-20

  (EN) In the treatment of oestrogen-dependent tumours, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide and derivatives thereof of formula (I), wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms offers advantages over aminoglutethimide. 3-Ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide can be prepared by various ring-closing reactions, especially by heating 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile with a strong mineral acid.(FR) Dans le traitement des tumeurs dépendant des oestrogènes, il est désirable d'améliorer la thérapie que l'on peut pratiquer à l'aide du composé aminoglutéthimide. On a remarqué que le 3-éthyl-3-(4-pyridyl)glutarimide et ses dérivés de formule (I), où R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone, présentent des avantages par rapport à l'aminoglutéthimide. Le 3-éthyl-3-(4-pyridyl)glutarimide peut être préparé par plusieurs réactions à fermeture d'anneau, notamment en chauffant du 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile avec un acide minéral fort.

  在治疗雌激素依赖性肿瘤时，改善从氨基戊酸咪唑化合物中获得的治疗效果是可取的。现在发现，式（I）中R代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基基团的3-乙基-3-（4-吡啶基）戊二酰亚胺及其衍生物比氨基戊酸咪唑具有优点。3-乙基-3-（4-吡啶基）戊二酰亚胺可以通过各种环闭合反应制备，特别是通过用强矿酸加热4-（4-吡啶基）-己二腈。
• 2,6-dioxopiperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US05071857A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  In the treatment of oestrogen-dependent tumors, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide and derivatives thereof of formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms offers advantages over aminoglutethimide. 3-Ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide can be prepared by various ring-closing reactions, especially by heating 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile with a strong mineral acid.

  在治疗雌激素依赖性肿瘤时，改善从氨基戊酸酰胺化合物获得的疗法是可取的。现在已经发现，式为##STR1##其中R代表氢原子或1至4个碳原子的烷基的3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺及其衍生物优于氨基戊酸酰胺。3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺可以通过各种环合反应制备，特别是通过用强矿酸加热4-(4-吡啶基)-己二腈。