4-cyano-4-(4-pyridyl)-hexanenitrile | 92788-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-(4-pyridyl)-hexanenitrile
• 英文别名: 4-cyano-4-(4-pyridyl)hexanenitrile；4-cyano-4-(4-pyridyl)hexanonitrile；2-Ethyl-2-(pyridin-4-yl)pentanedinitrile；2-ethyl-2-pyridin-4-ylpentanedinitrile
• CAS: 92788-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: RVKHZVGEIPSUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(4-pyridyl)-hexanenitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 (+/-) 3-乙基-3-(4-吡啶)-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶。

  摘要：

  在进一步探讨影响氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]类似物的相对功效的结构特征时，这些抑制剂作为胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和合成了雌激素形成系统芳香酶，其中氨基苯基取代基被吡啶基或取代的吡啶基取代的类似物。4-吡啶基类似物5 [3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮]是芳香酶的强竞争性抑制剂（Ki = 1.1 microM；值1，0.60 microM），具有II型差异光谱（Ks = 0.28 microM； 1的值，0.13 microM），但对脱粘酶没有抑制作用。2-和3-吡啶基类似物（3和4）均不抑制任何酶系统。1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2，6-dione（2）是强力的脱氢酶选择性抑制剂，但4-吡啶基类似物10 [1-氨基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-dione]是弱抑制剂脱模酶和芳香化酶。还制备了具有较少碱性芳族取代基的5的类似物，即N-氧化物11和2

  DOI：

  10.1021/jm00380a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-4-基)乙腈 在 rhodium(III) chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyano-4-(4-pyridyl)-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮作为芳香化酶的选择性抑制剂的类似物：具有可变的1-烷基和3-烷基取代基的衍生物。

  摘要：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0

  DOI：

  10.1021/jm00392a004

文献信息

• [EN] 2,6-DIOXOPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：WO1985002618A1

  公开（公告）日：1985-06-20

  (EN) In the treatment of oestrogen-dependent tumours, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide and derivatives thereof of formula (I), wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms offers advantages over aminoglutethimide. 3-Ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide can be prepared by various ring-closing reactions, especially by heating 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile with a strong mineral acid.(FR) Dans le traitement des tumeurs dépendant des oestrogènes, il est désirable d'améliorer la thérapie que l'on peut pratiquer à l'aide du composé aminoglutéthimide. On a remarqué que le 3-éthyl-3-(4-pyridyl)glutarimide et ses dérivés de formule (I), où R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone, présentent des avantages par rapport à l'aminoglutéthimide. Le 3-éthyl-3-(4-pyridyl)glutarimide peut être préparé par plusieurs réactions à fermeture d'anneau, notamment en chauffant du 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile avec un acide minéral fort.

  在治疗雌激素依赖性肿瘤时，改善从氨基戊酸咪唑化合物中获得的治疗效果是可取的。现在发现，式（I）中R代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基基团的3-乙基-3-（4-吡啶基）戊二酰亚胺及其衍生物比氨基戊酸咪唑具有优点。3-乙基-3-（4-吡啶基）戊二酰亚胺可以通过各种环闭合反应制备，特别是通过用强矿酸加热4-（4-吡啶基）-己二腈。
• 2,6-dioxopiperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US05071857A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  In the treatment of oestrogen-dependent tumors, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide and derivatives thereof of formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms offers advantages over aminoglutethimide. 3-Ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide can be prepared by various ring-closing reactions, especially by heating 4-(4-pyridyl)-hexano-1,4-dinitrile with a strong mineral acid.

  在治疗雌激素依赖性肿瘤时，改善从氨基戊酸酰胺化合物获得的疗法是可取的。现在已经发现，式为##STR1##其中R代表氢原子或1至4个碳原子的烷基的3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺及其衍生物优于氨基戊酸酰胺。3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺可以通过各种环合反应制备，特别是通过用强矿酸加热4-(4-吡啶基)-己二腈。
• Glutarimide derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0169062A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  In the treatment of oestrogen-dependent tumours, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide derivatives of formula wherein: (a) R' represents an ethyl group and R2 repsesents a methyl group, an alkyl or cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a fluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms; (b) R represents an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom; or, (c) R1 represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R2 represents an alkyl or fluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, provided that the total number of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 10; and therapeutically acceptable acid addition salts of the above compounds.

  在治疗雌激素依赖性肿瘤的过程中，希望能改善氨鲁米特化合物的治疗效果。现在发现，3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二亚胺衍生物的式 式中 (a) R' 代表乙基，R2 代表甲基、具有 3 至 10 个碳原子的烷基或环烷基或具有 2 至 10 个碳原子的氟烷基； (b) R 代表具有 3 至 10 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的氟烷基，R2 代表氢原子；或 (c) R1 代表具有 3 至 8 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的氟烷基，R2 代表具有 2 至 8 个碳原子的烷基或氟烷基，条件是 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 10；以及上述化合物的治疗上可接受的酸加成盐。
• LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, MARTIN G.;JARMAN, MICHAEL;FOSTER, ALLAN B.;G+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1550-1554
  作者：LEUNG, CHUI-SHEUNG、ROWLANDS, MARTIN G.、JARMAN, MICHAEL、FOSTER, ALLAN B.、G+

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Dioxopiperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0147121B1

  公开（公告）日：1988-02-03