dimethyl 2-(1H-benzotriazol-1-yl)maleate | 300679-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1H-benzotriazol-1-yl)maleate
• 英文别名: dimethyl 2-benzotriazol-1-ylbutenedioate；Dimethyl 2-(benzotriazol-1-yl)but-2-enedioate
• CAS: 300679-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: TTYXIYUSIWALTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(苯并三唑-1-基甲基)胺 在 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 2-(1H-benzotriazol-1-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Hitchings, Gregory J.; Zhao, Xiaohong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2371 - 2377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of Benzotriazoles: Generation of 1,3-Diradicals and Intermolecular Cycloaddition as a New Route toward Indoles and Dihydropyrrolo[3,4-b]Indoles
  作者：Nader Al-Jalal、Maher Ibrahim、Nouria Al-Awadi、Mohamed Elnagdi、Yehia Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules191220695

  日期：——

  Irradiation of benzotriazoles 1a–e at λ = 254 nm in acetonitrile solution generated the corresponding 1,3-diradicals which underwent intermolecular cycloaddition with maleimides to afford the corresponding dihydropyrrolo[3,4-b]indoles and with acetylene derivatives to afford indoles as the major products. This offers an interesting and simple access to such ring systems of potential synthetic and biological

  在乙腈溶液中以 λ = 254 nm 照射苯并三唑 1a-e 产生相应的 1,3-双自由基，它们与马来酰亚胺进行分子间环加成反应，得到相应的二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚，并用乙炔衍生物得到吲哚作为主要产品。这提供了对具有潜在合成和生物学意义的此类环系统的有趣且简单的访问。光产物的结构是通过光谱和单晶 X 射线晶体学确定的。
• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。