N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflate | 89680-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflate
• 英文别名: N-trimethylsilylmethylpyridinium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonate;trimethyl(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)silane
• CAS: 89680-36-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₆NSi
• 分子量: 315.389
• InChiKey: SOKNHAJOXJQQIN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-methylitaconimide
  参考文献：
  名称：

  用甲基吡啶形成新的 C-C 键：烯烃的氢化甲基化

  摘要：

  提出了与甲基化吡啶鎓形成新的 C–C 键：甲基化吡啶鎓与缺电子烯烃反应，提供下一个更高的烯烃同系物，其中起始烯烃的双键饱和，取而代之的是新的 C=C 双键形成。这种反应模式在氮叶立德的研究中从未有过报道，被称为烯烃的加氢甲基化。在碱存在下，发生 1,2-双键迁移，导致起始烯烃的甲基化衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.281
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-(TRIMETHYLSILYLMETHYL) PYRIDINIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATES AS FACILE PRECURSORS FOR NONSTABIL1ZED PYRID1NIUM METHYLIDES

  摘要：

  作为非稳定吡啶鎓甲化物的简易前体，合成了 N-(三甲基硅甲基)吡啶鎓三氯酸盐。在氟化铯的诱导下，前体发生脱硅反应，释放出非稳定的吡啶鎓甲化物，这些甲化物作为乙炔二甲酸二甲酯的环加成物被捕获。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.279

文献信息

• Miki, Yasuyoshi; Hachiken, Hiroko; Takemura, Shoji, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 701 - 703
  作者：Miki, Yasuyoshi、Hachiken, Hiroko、Takemura, Shoji、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;KURAOKA, SATORU;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 281-284
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、KURAOKA, SATORU、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;KURAOKA, SATORU;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 279-280
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、KURAOKA, SATORU、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI;IKEDA, MASAZUMI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 4, 701-703
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——