5-phenylseleno-1,3-cyclopentadiene | 122617-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylseleno-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-Phenylselenocyclopentadiene；cyclopenta-2,4-dien-1-ylselanylbenzene
• CAS: 122617-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Se
• 分子量: 221.16
• InChiKey: QZGMKNQYQDDLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylseleno-1,3-cyclopentadiene 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 exo-7-phenylseleno-endo-5,exo-6-bis(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的 π-面选择性

  摘要：

  介绍了关于 5-取代环戊二烯 (1) 的 Diels-Alder 反应中 π 面选择性的理论和实验研究。从轨道混合规则很容易预测为 1 的 HOMO 和 NHOMO 会被扭曲，分别有利于同步和反攻击。前沿轨道取决于取代基相对于二烯的 π-HOMO 能量 (eπ) 的 n 轨道能量 (en)。对于 eπ > en，由于 HOMO 包含二烯 π-HOMO 作为主要成分，因此预测了同步 π 面选择性。对于 eπ < en，预测了抗 π-面部选择性，因为 π-HOMO 对 NHOMO 的贡献最大。对于 e π en，预测 π 面选择性的损失，因为 HOMO 和 NHOMO 都有助于反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3430
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯铊 、 苯基溴化硒 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenylseleno-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的 π-面选择性

  摘要：

  介绍了关于 5-取代环戊二烯 (1) 的 Diels-Alder 反应中 π 面选择性的理论和实验研究。从轨道混合规则很容易预测为 1 的 HOMO 和 NHOMO 会被扭曲，分别有利于同步和反攻击。前沿轨道取决于取代基相对于二烯的 π-HOMO 能量 (eπ) 的 n 轨道能量 (en)。对于 eπ > en，由于 HOMO 包含二烯 π-HOMO 作为主要成分，因此预测了同步 π 面选择性。对于 eπ < en，预测了抗 π-面部选择性，因为 π-HOMO 对 NHOMO 的贡献最大。对于 e π en，预测 π 面选择性的损失，因为 HOMO 和 NHOMO 都有助于反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3430

文献信息

• Preparation of Monodisperse ZnS Nanoparticles by Size Selective Photocorrosion
  作者：Yoshihisa Ohko、Masanobu Setani、Takao Sakata、Hirotaro Mori、Hiroshi Yoneyama

  DOI：10.1246/cl.1999.663

  日期：1999.7

  The size-distribution of ZnS nanoparticles (Q-ZnS) of 4.2 ± 0.6 nm was narrowed to 2.6 ± 0.2 nm by sequential irradiation with monochromatic light of 313 nm, 303 nm, and 297 nm to an air-saturated ZnS colloidal solution in the presence of sodium hexametaphosphate as a stabilizer and methylviologen as an electron acceptor.

  ZnS纳米颗粒（Q-ZnS）的尺寸分布从4.2 ± 0.6 nm缩小至2.6 ± 0.2 nm，方法是对空气饱和的ZnS胶体溶液进行313 nm、303 nm和297 nm的单色光依次照射，并在六偏磷酸钠作为稳定剂和甲基紫罗兰作为电子受体的存在下进行。
• ISHIDA, MASARU;AOYAMA, TAKAMICHI;KATO, SHINZI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 663-666
  作者：ISHIDA, MASARU、AOYAMA, TAKAMICHI、KATO, SHINZI

  DOI：——

  日期：——