4-Phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiine 3-oxide | 95539-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiine 3-oxide
• 英文别名: 4-phenyl-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 95539-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UKMCMPMPSUULKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 4-Phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiine 3-oxide 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到methyl (1R,2R,3S)-3-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a035
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到4-Phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Durst, Tony; Charlton, James L.; Mount, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 246 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• o-quinodimethanes from 3,6-dihydrobenzo[b]-1,2-oxathiin-2-oxides
  作者：James L. Charlton、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81585-9

  日期：——

  o-tolual-dehyde via the photochemically produced 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,2-dioxide is described. Analogous syntheses of 3 and 6 substituted derivatives of the benzosultines 5 have also been carried out. The feasibility of using these benzosultines as o-quinodimethane precursors has been tested by thermalizing the phenyl sultine 5c in refluxing cyclohexane in the presence of dimethyl fumarate, dimethyl

  通过光化学制备的1-羟基-1,3-二氢苯并[b]噻吩-2，从邻甲苯醛中分两步合成3,6-二氢苯并[b] -1,2-草胺-2-氧化物5a，描述了2-二氧化物。还已经进行了苯并亚砜5的3和6个取代衍生物的类似合成。通过在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，以立体定性和高收率在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，在回流环己烷中加热苯基磺胺5c，测试了将这些苯并磺胺类化合物用作邻喹二甲烷前体的可行性。加入马来酸酯的立体化学似乎完全是“ exo”，这与较早的关于α-芳基-o-喹啉二甲烷的Diels-Alder反应的研究相矛盾。
• DURST, T.;KOZMA, E. C.;CHARLTON, J. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4829-4833
  作者：DURST, T.、KOZMA, E. C.、CHARLTON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• DURST, T.;CHARLTON, J. L.;MOUNT, D. B., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 246-249
  作者：DURST, T.、CHARLTON, J. L.、MOUNT, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLTON, J. L.;DURST, T., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5287-5290
  作者：CHARLTON, J. L.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes
  作者：Tony Durst、Elisabeth C. Kozma、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00224a035

  日期：1985.11