5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hexyltriphenylphosphonium bromide | 110066-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hexyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 110066-00-7
• 化学式: Br*C₄₀H₄₆OPSi
• 分子量: 681.768
• InChiKey: ZBAJLNPAXQMSKG-GXUZKUJRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hexyltriphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 28.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hexyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  合成12（S），20-，12（S），19（R）-和12（S），19（S）-二羟基二十碳-顺5,8,14-反式-10-丁烯酸，代谢产物的12（S）-hete

  摘要：

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84615-8

文献信息

• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸
• Synthesis of 12(S),20-, 12(S),19(R)-, and 12(S),19(S)-dihydroxyeicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acids, metabolites of 12(S)-hete
  作者：Sukumar Manna、Jacques Viala、Pendri Yadagiri、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84615-8

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of the 20- and both 19-hydroxy metabolites of 12(S)-HETE were accomplished using readily available, chiral precursors.

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。
• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis
  作者：Richard K. Haynes、William W.-L. Lam、Lam-Lung Yeung、Ian D. Williams、Andrew C. Ridley、Scott M. Starling、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley、Patrick Lelandais

  DOI：10.1021/jo970337s

  日期：1997.7.1