(R)-3-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)glycerol | 138247-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)glycerol
• 英文别名: (R)-3-O-benzyl-2-O-[(diisopropylphosphono)methyl]-1-O-(methanesulfonyl)glycerol；(R)-3-O-benzyl-2-O-[(diisopropylphosphono)methyl]-1-O-(methylsulfonyl)glycerol；[(2R)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-phenylmethoxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 138247-55-9
• 化学式: C₁₈H₃₁O₈PS
• 分子量: 438.479
• InChiKey: UCZMHGWNBMGGFF-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)glycerol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 bis(2-propyl) (S)-1-hydroxy-2-propyloxymethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Use of chiral 2-(phosphonomethoxy)propyl guanines as antiviral agents
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05302585A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  The present invention provides chiral nucleotide analogs having the Formulas I and II ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their pharmaceutical compositions for use in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明提供了具有以下式I和II的手性核苷酸类似物，以及其药用可接受的盐和溶剂化物，以及它们的药用组合物，用于治疗病毒感染，特别是由人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的感染。
• Chiral 2-(phosphonomethoxy)propyl guanines as antiviral agents
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0452935A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  The present invention provides a chiral nucleotide analog having the Formula I which is substantially free of the (S)-isomer and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their pharmaceutical compositions, which is useful in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明提供了一种具有式 I 的手性核苷酸类似物 的手性核苷酸类似物、其药学上可接受的盐和溶剂及其药物组合物，可用于治疗病毒感染，尤其是由人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的病毒感染。
• JPH0539297A
  申请人：——

  公开号：JPH0539297A

  公开（公告）日：1993-02-19
• US5302585A
  申请人：——

  公开号：US5302585A

  公开（公告）日：1994-04-12
• US5696263A
  申请人：——

  公开号：US5696263A

  公开（公告）日：1997-12-09