1-(2-bromomethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 50680-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromomethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(bromomethyl)succinimide；N-bromomethyl-succinimide；N-Brommethyl-succinimid；succinimidomethyl bromide；N-bromomethylsuccinimide；Bromomethylsuccinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(bromomethyl)-；1-(bromomethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 50680-64-3
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: KRODOTCDHSCOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromomethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 silver(I) nitrite 、 乙醇 、 尿素 、 乙腈 作用下， 生成 1-(哌啶-1-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Nitromethylamine. II. Nitromethyl Imides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a014
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基丁二酰亚胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-(2-bromomethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical Aminomethylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  S-Succinimidomethyl- and S-phthalimidomethyl xanthates are added efficiently to various alkenes resulting in an overall aminomethylation process. In contrast, under similar conditions, S-pyrrolidonyl xanthate gives rise mostly to oligomers. This unexpected difference in reactivity is attributed to the more important allylic character of the intermediate radical in the case of the imide derivative as compared to the lactam.

  DOI：

  10.1021/ol801162m

文献信息

• I. Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists. Multiparametric optimization of N , N -disubstituted benzylamines
  作者：Imre Bata、Zsuzsanna Tömösközi、Péter Buzder-Lantos、Attila Vasas、Gábor Szeleczky、Sándor Bátori、Veronika Barta-Bodor、László Balázs、György G. Ferenczy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.035

  日期：2016.11

  N,N-Disubstituted benzylamine derivatives have been identified as CXCR3 antagonists. Compounds were optimized to improve affinity and selectivity, to increase metabolic stability in human and mouse liver microsomes, to increase Caco-2 permeability. Optimization was supported by monitoring physico-chemical properties using both experimental and computational means. Several compounds with double-digit

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。
• Derivatives of 2-iminothiazolidines and thiazolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04181661A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  2-(Substituted imino)thiazolidines and thiazolines are inhibitors of indoleamine-N-methyl transferase in vivo. They are prepared by alkylation or acylation of the free imino group.

  (取代基亚胺基)噻唑烷和噻唑烯是体内吲哚胺-N-甲基转移酶的抑制剂。它们通过对游离亚胺基进行烷基化或酰化而制备。
• Amino acid esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03983138A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Derivatives of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine which are useful in compositions as anti-hypertensive agents.

  α-甲基-3,4-二羟基苯丙氨酸的衍生物，可用作抗高血压药物的成分。
• Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881
  作者：Orlova, N.A.、Shipov, A.G.、Savost'yanova, I.A.、Baukov, Yu.I.

  DOI：——

  日期：——
• Arenz, Thomas; Frauenrath, Herbert; Raabe, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 931 - 942
  作者：Arenz, Thomas、Frauenrath, Herbert、Raabe, Gerhard、Zorn, Martin

  DOI：——

  日期：——