trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: trimethylsilyl 7-phenylacetamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide；trimethylsilyl (6S)-3-(bromomethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；trimethylsilyl (6S)-3-(bromomethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₅SSi
• 分子量: 499.458
• InChiKey: SDXAAZSIHFTITI-PFRJXMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 、 2-methyl-5-trimethylsilylthio-1,3,4-thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-2)-thiomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。

  公开号：

  US04379923A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide

  摘要：

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。

  公开号：

  US04366315A1

文献信息

• Cephalosporin intermediates
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04347358A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  Novel bromo-substituted deacetoxycephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of benzamido, formamido, phenylacetamido and phenoxyacetamido, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and bromine and R.sub.3 is a silyl group of the formula ##STR2## wherein R', R" and R'" are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, a halogen-substituted alkyl of 1 to 6 carbon atoms and aryl, which are suitable intermediates in processes for the preparation of antibiotics and their preparation.

  化合物的中文翻译：新型溴代去乙酰头霉素类化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1选自苯甲酰胺基、甲酰胺基、苯乙酰胺基和苯氧乙酰胺基组成的群，R.sub.2选自氢和溴组成的群，R.sub.3是结构式##STR2##中的硅基团，其中R'、R"和R'"分别选自1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的卤代烷基和芳基组成的群，这些化合物是抗生素制备过程中的合适中间体及其制备方法。
• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。
• Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04379923A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  A novel process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives comprising reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivative with a silylated thiol of the formula R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I wherein R is an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between -20.degree. and 80.degree. C. to obtain the corresponding 7-acylamino-3-(R-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivatives, which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。