(6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 1219148-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R-(6α,7β))-3-methyl-8-oxo-7-(phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 5-oxide；3-methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide；3-Methyl-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-methyl-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1219148-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: PHIMLNXVWFHTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide

  摘要：

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。

  公开号：

  US04366315A1