isatin-3-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone | 79560-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isatin-3-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-isatin-(4'-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazone；1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
• CAS: 79560-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 330.798
• InChiKey: HYMKQRAUOJYIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin-3-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone 在 NaOH adsorbed on neutral alumina 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AQUA MEDIATED ONE POT FACILE SYNTHESIS OF NOVEL THIOXO-1,2,4-TRIAZIN-5(2H)-ONE AND [1,2,4] TRIAZINO[5,6-A]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITIES

  摘要：

  Rapid and highly efficient one pot green chemical synthesis of substituted 6-(2-aminophenyl)-4-(4-substitutedphenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one and 8-substituted-3,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole is carried out in aqueous medium under microwave irradiation. Improved synthesis of potent bioactive Schiff and N-Mannich bases of hexahydro-1H-indole-2,3-dione is also reported. The title compounds are easily accessible by various approaches; even waste free approaches have been developed. The operational simplicity, environmentally benign conditions and high yield achieved in a very short reaction time are major benefits that meet the requirements of green production, including saving energy and high efficiency. The results obtained under microwaves are compared with that of conventional heating. Structural assignments are based on spectroscopic data. Compounds have also been screened for antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072012000400004
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isatin-3-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes

  摘要：

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.178

文献信息

• Potential Biologically Active Agents, XXXII. Synthesis and Antiviral Activity of Some 3-(Arylthiosemicarbazono)-2-indolinones
  作者：Rajendra S. Varma、Pradeep K. Garg、Hirday N. Verma、Lalji P. Awasthi

  DOI：10.1002/ardp.19813141105

  日期：——

  A series of 3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 1, 1‐methyl‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 2 and 1‐(aminomethyl)‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 3 have been synthesised. All compounds were screened for their antiviral activity against Sunnhemp rosette virus (SRV) in vitro as well as in vivo. Twelve compounds show significant antiviral activity.

  已经合成了一系列 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 1, 1- 甲基 - 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚啉酮 2 和 1- (氨基甲基) -3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 3。筛选了所有化合物在体外和体内对 Sunnhemp 玫瑰花结病毒 (SRV) 的抗病毒活性。十二种化合物显示出显着的抗病毒活性。
• Syntheses of Some Substituted Isatin-β-thiosemicarbazones and Isatin-β-hydrazonothiazoline Derivatives as Potential Antiviral and Antimicrobial Agents
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hassan M. Salama

  DOI：10.1002/ardp.19843170810

  日期：——

  A series of isatin‐β‐thiosemicarbazones and isatin‐β‐hydrazonothiazolines was synthesized by condensation of various isatin derivatives with N4‐substituted 3‐thiosemicarbazides and cyclization of the products by phenacyl bromides. The products showed high toxicity at lower concentrations when tested for antiviral activity against MDCK cells and did not exhibit antimicrobial activity against various

  通过各种靛红衍生物与N4取代的3-氨基硫脲缩合，再用苯甲酰溴环化产物，合成了一系列靛红-β-氨基硫脲和靛红-β-肼基噻唑啉。当测试对 MDCK 细胞的抗病毒活性时，该产品在较低浓度下表现出高毒性，并且对各种微生物没有表现出抗菌活性。
• Functionalized Oxoindolin Hydrazine Carbothioamide Derivatives as Highly Potent Inhibitors of Nucleoside Triphosphate Diphosphohydrolases
  作者：Saira Afzal、Mariya al-Rashida、Abdul Hameed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3389/fphar.2020.585876

  日期：——

  pathophysiological functions of these enzymes are not fully understood due to lack of potent and selective NTPDase inhibitors. Herein, a series of oxoindolin hydrazine carbothioamide derivatives is synthesized and screened for NTPDase inhibitory activity. Four compounds were identified as selective inhibitors of h-NTPDase1 having IC50 values in lower micromolar range, these include compounds 8b (IC50 = 0.29 ± 0

  外核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶（NTPDases）是一种外酶，在三磷酸核苷和二磷酸核苷水解为单磷酸核苷中起重要作用。NTPDase1，-2，-3和-8是此酶家族的膜结合成员，负责调节细胞外环境中核苷酸的水平。但是，由于缺乏有效的和选择性的NTPDase抑制剂，这些酶的病理生理功能尚不完全清楚。本文中，合成了一系列的氧吲哚肼肼碳硫酰胺衍生物，并筛选了其对NTPDase的抑制活性。四种化合物被确定为的选择性抑制剂H-NTPDase1具有较低的微摩尔范围的IC 50值，包括化合物8b（IC 50 = 0.29±0.02 µM），8e（IC 50 = 0.15±0.009 µM），8楼（IC 50 = 0.24±0.01 µM）和8升（IC 50 = 0.30±0.03 µM）。同样，复合8k（IC 50 = 0.16±0.01 µM）被发现具有选择性H-NTPDase2抑制剂。的情况下H-NTPDase3，最有效的抑制剂是化合物
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• Phenotypic and <i>in silico</i> studies for a series of synthetic thiosemicarbazones as New Delhi metallo-beta-lactamase carbapenemase inhibitors
  作者：Jonatham Souza Moreira、Danilo Santana Galvão、Carolina Ferreira Cavalcanti Xavier、Silvio Cunha、Samuel Silva da Rocha Pita、Joice Neves Reis、Humberto Fonseca de Freitas

  DOI：10.1080/07391102.2021.2001379

  日期：2022.12.26

  Inhibitory Concentration (FIC) ≤ 250 µM in the presence of meropenem (4 µg/mL). The most promising compound (FIC= 31.25 µM) also presented synergistic effect (FICI = 0.34). Docking and molecular dynamics studies on NDM-thiosemicarbazone complex suggested that 2,3-dihydro-1H-indol-2-one subunit interacts with catalytic zinc and interacted through hydrogen bonds with Asp124 acting like a carboxylic acid bioisostere

  摘要 过去二十年的特点是细菌对 β-内酰胺类药物产生耐药性，而碳青霉烯类衍生物是对抗多重耐药细菌的最终治疗方法。β-内酰胺酶表达与耐药性有关，这需要开发细菌耐药性阻断剂。丝氨酸-β-内酰胺酶和 β-内酰胺的药物抑制剂组合已成功用于治疗，尽管它们对新德里金属-β-内酰胺酶 (NDM) 没有活性。到目前为止，很少有化合物对产生 NDM 的细菌具有活性，也没有可用的特异性抑制剂。NDM抑制剂开发的合理策略从体外开始旨在寻找可以与 β-内酰胺抗生素协同作用的化合物的分析。因此，合成了八种缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们逆转阴沟肠杆菌NDM 耐药表型的能力。 表型筛选表明，在美罗培南 (4 µg/mL) 存在的情况下，四种靛红-β-氨基硫脲显示分数抑制浓度 (FIC) ≤ 250 µM。最有前途的化合物 (FIC = 31.25 µM) 也呈现协同效应 (FICI = 0.34)。NDM-缩氨基硫脲络合物的对接和分子动力学研究表明，2